3.2 有机化合物结构的测定学案

skybamboo · 发表于 4 小时前

第三章有机合成及其应用合成高分子化合物
第2节　有机化合物结构的测定

1．学会测定有机物元素含量、相对分子质量的一般方法，建立确定有机物分子式的思维模型。
2．通过燃烧分析法、质谱法等微观探析有机物分子的元素组成、相对分子质量及元素的质量分数。
3．能利用官能团的化学检验方法鉴定官能团。
4．初步了解一些测定有机化合物结构的现代手段，懂得有机化合物结构测定是有机化合物合成的重要环节。　　

有机物结构式的确定

写出下列各类物质的通式

类别	通式
烷烃
环烷烃、烯烃
二烯烃、炔烃
苯及苯的同系物
饱和醇
饱和一元醛
饱和一元羧酸及酯

【自主阅读】阅读教材P123-124内容，了解有机化合物结构的测定方法和流程

【总结】
1.测定有机化合物结构的方法都是依据它们自身所具有的或来进行测定的，其核心步骤是确定其以及检测分子所含的及其的位置。

2.测定有机物之前需要对有机物进行，常用的方法有、和。

一、有机化合物分子式的确定

【自主阅读】阅读教材P124-125内容，了解有机化合物分子式的确定方法。

【总结】
(1)确定有机化合物分子式的关键
首先要知道该物质的、，必要时还要测定其。
(2)确定有机化合物的元素组成
①碳、氢元素质量分数的测定——燃烧分析法
②氮元素质量分数的测定
③卤素质量分数的测定
④氧元素质量分数的计算
(3)有机化合物相对分子质量的测定
测定有机化合物的相对分子质量的方法很多，如使用进行测定。
二、有机化合物结构式的确定
测定有机化合物的结构，关键是确定分子的及，进而确定分
子所含有的及其所处的位置。
1. 有机化合物分子不饱和度的计算
（1）不饱和度的计算公式
不饱和度=。

常见基团的不饱和度

基团	不饱和度	基团	不饱和度
一个碳碳双键		一个碳碳三键
一个羰基		一个苯环
一个脂环		一个氰基

2. 确定有机化合物的官能团

官能团种类	检验试剂	判断依据
碳碳双键或碳碳三键

卤素原子
醇羟基
酚羟基

醛基

羧基
硝基(—NO2)
氰基(—CN)

【互动探究1】有机化合物中常见官能团的检验
（1）乙醇、乙醛、乙酸、苯酚分别含有哪些官能团？
（2）如何通过官能团检验，鉴别乙醇、乙醛、乙酸、苯酚？
①实验方案设计
②实验方案实施

实验内容	实验现象	实验结论
步骤Ⅰ：向盛这4种溶液的试管A、B、C、D中分别加入新制氢氧化铜悬浊液。步骤Ⅱ：分别对步骤Ⅰ中的4支试管进行加热。步骤Ⅲ：取盛A、B两种溶液的2支试管，分别加入FeCl3溶液，

【互动探究2】推断有机化合物中的官能团

阿司匹林的不饱和度为 6，分子内含有苯环，不含有其他环状结构。还有可能含有哪些官能团？

如何通过实验检验阿司匹林的官能团？

根据上述实验结论，判断还需要进一步检验的官能团种类，设计实验方案并完成检验。

（4）通过实验探究，你确定阿司匹林分子中含有哪些官能团？
【互动探究3】某种医用胶的结构测定
(1)测定实验式
燃烧30.6 g某种医用胶样品，实验测得生成70.4 g CO2、19.8 g H2O、2.24 L N2(已换算成标准状况)，确定其实验式的计算步骤如下：
①计算各元素的物质的量
②确定实验式
(2)确定分子式
(3)推导结构式
①计算不饱和度
不饱和度=。
②用化学方法推测分子中的官能团
a．加入溴的四氯化碳溶液，橙红色褪去，说明可能含有。
b．加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液，无明显变化，说明不含有。
c．加入NaOH溶液并加热，有氨气放出，说明含有。
③推测样品分子的碳骨架结构和官能团在碳链上的位置。
样品分子核磁共振氢谱图和核磁共振碳谱图提示：该化合物分子中含有等基团。
④确定结构简式
综上所述，医用胶单体的结构简式为

1．燃烧3 g某有机物生成0.1 mol CO2和1.8 g H2O，该有机物的蒸气对H2的相对密度为30，则该有机物的化学式为(　　)
A．C2H4　       B．C3H8O2
C．C2H6O       　　D．C2H4O2
2．某烃充分燃烧产生22.4 L CO2(标准状况)和9 g H2O，则该烃的实验式为(　　)
A．CH　　       B．CH2
C．CH3　　　       D．CH4
3．可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是(　　)
A．氯化铁溶液、溴水
B．碳酸钠溶液、溴水
C．溴水、酸性高锰酸钾溶液
D．酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液
4．可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液的试剂是(　　)
A．银氨溶液　　　　　　       B．新制氢氧化铜悬浊液
C．石蕊溶液          D．碳酸钠溶液
5．某芳香族有机化合物的分子式为C8H6O2，它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有(　　)
A．两个羟基　　　　　　       B．一个醛基
C．两个醛基          D．一个羧基
6．据报道，化学家合成了一种分子式为C200H200、含多个

键的链状烃，该分子含有

键的个数最多可以有(　　)
A．98个　　　　　　　       B．102个
C．50个          D．101个
7．某物质在空气中完全燃烧时，生成水和二氧化碳的分子数之比为2∶1，则该物质可能是(　　)
①CH4　②C2H4　③C2H5OH　④CH3OH
A．②③          B．①④
C．①③          D．②④
8．人在做剧烈运动后，有一段时间腿和胳膊会有酸胀和疼痛的感觉，原因之一是C6H12O6(葡萄糖)在运动过程中转化为C3H6O3(乳酸)。4.5 g乳酸与足量的钠反应，在标准状况下得气体1 120 mL。9 g乳酸与相同质量的甲醇反应，生成0.1 mol乳酸甲酯和1.8 g水。乳酸可被氧化为

。则乳酸的结构简式是(　　)
A．HOCH2CH2COOH B．HOCH2CH(OH)COOH
C．CH3OCH2COOH D．CH3CH(OH)COOH
9．某研究性学习小组为确定某蜡状有机物A的结构和性质，他们拟用传统实验的手段与现代技术相结合的方法进行探究。请你参与过程探究。
Ⅰ.实验式的确定
(1)取样品A进行燃烧法测定，发现燃烧后只生成CO2和H2O，某次燃烧后，经换算得到了0.125 mol CO2和0.15 mol H2O。据此得出的结论是______________________________
______________________________________。
(2)另一实验中，取3.4 g蜡状有机物A在3.36 L(标准状况下，下同)氧气中完全燃烧，两者均恰好完全反应，生成2.8 L CO2和液态水。由此得出A的实验式是__________________。
Ⅱ.结构式的确定(经测定A的相对分子质量为136)
(3)取少量样品熔化，加入钠有氢气放出，说明A分子中含有________。
(4)进行核磁共振，发现只有两组特征峰，且峰面积比为2∶1，再做红外光谱，发现与乙醇一样透过率，在同一处波数被吸收。图谱如下：

则A的结构简式为________。
检测反馈答案

【答案】D

2．【答案】A

【答案】C

【解析】能使溴水褪色的是己烯，遇溴水产生白色沉淀的是苯酚，故可用溴水鉴别出己烯和苯酚；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙酸乙酯不能，可鉴别出甲苯。

【答案】B

【解析】银氨溶液可以与葡萄糖溶液发生银镜反应，而与另外两种溶液不发生反应，不能鉴别，A不符合题意；新制氢氧化铜悬浊液可以与乙酸发生反应，得到蓝色溶液，若加热，新制氢氧化铜悬浊液能与葡萄糖发生反应产生砖红色沉淀，而与蔗糖溶液不发生反应，B符合题意；乙酸使石蕊溶液变为红色，而与另外两种溶液不发生反应，不能鉴别，C不符合题意；碳酸钠溶液可以与乙酸发生反应产生气体，而与另外两种溶液不能反应，不能鉴别，D符合题意。

5．【答案】D
【解析】由该有机化合物的分子式可求出不饱和度Ω＝6，分子中有一个苯环，其不饱和度Ω＝4，余下2个不饱和度、2个碳原子和2个氧原子。具有2个不饱和度的基团组合可能有三种情况：①两个碳原子形成1个—C≡C—键、两个氧原子形成2个羟基，均分别连在苯环上；②两个碳原子形成1个羰基、1个醛基，相互连接；③两个碳原子形成2个醛基，分别连在苯环上。C8H6O2分子除一个苯环和一个羧基后，还余一个C，它不可能再形成1个不饱和度，故D项不可能。

【答案】D

【解析】饱和链烃通式为CnH2n＋2，分子中每增加1个碳碳双键则减少2个氢原子，C200H200分子中比200个碳原子的饱和烃少202个氢原子，所以分子中最多可能有101个键。

7．【答案】B【解析】该物质完全燃烧生成水和二氧化碳的分子数之比为2∶1，即N(H2O)∶N(CO2)＝2∶1，则该物质中氢原子与碳原子个数之比为(2×2)∶1＝4∶1，化学式满足N(C)∶N(H)＝1∶4的有①CH4、④CH3OH，所以B正确。

【答案】D

【解析】　乳酸(C3H6O3)的相对分子质量为90。4.5 g 乳酸(0.05 mol)与Na反应得到0.05 mol H2，说明1分子乳酸中有2个H原子被Na原子所替代；0.1 mol乳酸与甲醇反应生成0.1 mol乳酸甲酯和0.1 mol H2O，说明乳酸分子中只有1个羧基。乳酸氧化后的物质为，则另一个官能团必定是羟基，所以乳酸的结构简式为。

9．【答案】(1)分子中n(C)∶n(H)＝5∶12，分子式为C5H12Ox(x＝0，1，2，…)　(2)C5H12O4　(3)羟基 (4)C(CH2OH)4

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[鲁科版] 3.2 有机化合物结构的测定 学案

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