3.1.1 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入学案

skybamboo · 发表于 4 小时前

第三章有机合成及其应用合成高分子化合物
第1节　有机化合物的合成
第1课时有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入

1. 通过典型物质的化学反应，掌握有机物碳链上引入双键、羟基、卤素原子、醛基、羧基、酯基的方法。
2．通过碳骨架的构建、官能团的转化，体会有机合成的基本任务，掌握有机物碳骨架的构建，官能团的引入、转化的方法。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

碳骨架的构建、官能团的转化；合成路线的设计

写出实现下列转化的化学方程式

一、有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入

1. 碳骨架的构建
碳骨架的构建包括、、、。

碳链的增长方法

卤代烃的取代反应：。

碳链的缩短方法

脱羧反应：CH3COONa＋NaOH 。

官能团的引入与转化

【交流研讨】关于官能团相互转化的基本反应，你在前面的有关章节里已经学习过，请以乙烯为起始物列出实现下列转化的途径。
在碳链上引入卤素原子的途径：
在碳链上引入羟基的途径：
在碳链上引入羰基的途径：
在碳链上引入羧基的途径：
【练习】写出实现下述转化的化学方程式

【归纳总结】
（1）卤素原子的引入方法
（2）羟基的引入方法
（3）双键的引入方法
（4）羧基的引入方法
【课堂小结】

1．碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机物向较大分子有机物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应，其中可以实现碳链增长的是(　　)
A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热
B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热
C．CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热
D．CH3CH2CH3和Br2(g)光照
2．下列反应不能在有机化合物分子中引入羟基的是(　　)
A．乙酸和乙醇的酯化反应
B．聚酯的水解反应
C．油脂的水解反应
D．烯烃与水的加成反应
3．下列反应可以在烃分子中引入卤素原子的是(　　)
A．苯与溴水共热
B．光照甲苯和溴蒸气
C．溴乙烷与NaOH水溶液共热
D．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热
4．由乙醇制取乙二酸乙二酯的流程途径需经下列反应，其顺序正确的是(　　)
①水解反应　②加成反应　③氧化反应　④消去反应　⑤酯化反应
A．①②③④⑤　　　　　       B．④②①③⑤
C．②①③④⑤          D．④②③①⑤
5．能在有机物的分子中引入羟基官能团的反应类型有：(a)酯化反应，(b)取代反应，(c)消去反应，(d)加成反应，(e)水解反应。其中正确的组合是(　　)
A．(a)(b)(c)          B．(d)(e)
C．(b)(d)(e)          D．(b)(c)(d)(e)
6．写出下列构建碳骨架反应的反应式。
(1)一溴甲烷制乙酸：________________________________________________________________。
(2)CH3CH2CHO和HCN的加成反应：____________________________________________________。
(3)CH3CH2CHO和CH3CHO的反应：_________________________________________________。
(4)

与NaOH共热的反应：____________________________________________。
7．下列反应中：①酯化反应　②乙醛与HCN加成　③乙醇与浓硫酸共热到140 ℃　④1溴丙烷与NaCN作用　⑤持续加热乙酸与过量碱石灰的混合物　⑥重油裂化为汽油
⑦乙烯的聚合反应　⑧乙苯被酸性KMnO4溶液氧化
(1)可使碳链增长的反应是________(填序号，下同)。
(2)可使碳链缩短的反应是________。
8．按以下步骤可由

(部分试剂和反应条件已略去)：

请回答下列问题：
(1)写出E的结构简式：____________，B中有可能所有碳原子共面____________(填“是”或“否”)。
(2)反应①～⑦中属于取代反应的是____________。
(3)试写出A→B反应的化学方程式：_________________________________________
________________________________________________________________________。
检测反馈答案
1．【答案】A
【解析】　 B、C可实现官能团的转化，D中可引入溴原子，但均不会实现碳链增长；A中反应为CH3(CH2)3Br＋NaCNCH3(CH2)3CN＋NaBr，可增加一个碳原子。
2．【答案】A
【解析】羧酸和醇的酯化反应在有机物分子中能引入酯基；酯的水解反应、烯烃与水的加成反应均能引入羟基。
3．【答案】B
【解析】苯与溴水不反应而能发生萃取；溴乙烷与NaOH水溶液的取代反应、溴乙烷与NaOH醇溶液的消去反应都是转移了卤素原子而不是引入卤素原子。
4．【答案】B
【解析】乙醇与浓硫酸共热170 ℃时发生消去反应生成乙烯；然后乙烯与溴单质发生加成反应生成1，2二溴乙烷，该物质再在NaOH的水溶液中加热发生水解反应生成乙二醇，乙二醇发生氧化反应生成乙二酸，乙二酸与乙二醇在浓硫酸存在时加热发生酯化反应生成乙二酸乙二酯，故制取顺序是④②①③⑤。
5．【答案】C
【解析】酯化反应是消除羟基；消去反应是消除羟基；取代反应可以引入羟基，例如卤代烃的水解反应、酯的水解反应；加成反应可以引入羟基，例如乙烯与水发生加成反应制乙醇等，则选项C符合题意。
(2)CH3CH2CHO＋HCN―→

7．【答案】(1)②④⑦　(2)⑤⑥⑧
8．【答案】

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