2.4.2 羧酸衍生物学案

skybamboo · 发表于 4 小时前

第二章能团与有机化学反应烃的衍生物
第三节　羧酸氨基酸和蛋白质
第2课时　羧酸衍生物

1．了解常见的羧酸衍生物的结构特点。
2．了解酯类物质结构特点和命名，能结合酯类水解反应的原理，推理出酯类物质水解反应后的产物。　
3．了解油脂的组成及结构特征，认识油脂的化学性质。

酯类的性质、油脂的结构和性质

1. 羧酸是指分子有与相连构成的有机化合物。官能团为。
2. 酯化反应是指和反应生成和的反应。酯化反应的通式为
，反应原理为。
3. 乙酸乙酯的制备实验中饱和碳酸钠溶液的作用是：。

3.羧酸衍生物
概念：羧酸分子中羧基上的被其他原子或原子团取代得到的产物。羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团称为，常见的羧酸衍生物有、、、等。
★酯类
（1）分子由和相连构成的一种羧酸衍生物。
(2)官能团的名称：，结构简式：
(3)通式：饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式是。
(4)命名：依据水解后生成的和的名称命名，称为“某酸某酯”，如HCOOC2H5命名为。
（5）物理性质：密度比水、溶于水、溶于有机溶剂，低级酯具有味。
（6）化学性质——水解生成相应的酸和醇
酸性条件下水解：；
碱性条件下水解：；
【活动探究】乙酸乙酯的水解

实验操作	实验现象	实验结论
(1)向三支试管中分别加入等体积(约2 mL)的稀硫酸、NaOH溶液、蒸馏水 (2)向上述三支试管中分别缓慢加入等体积(约1 mL)的乙酸乙酯 (3)将三支试管放在70 ℃水浴中加热几分钟，观察实验现象

思考：从化学平衡的角度分析制备乙酸乙酯时，要提高酯的收率，可以采取哪些方法？
【交流研讨】1．乙酸乙酯的水解实验中，为什么用稀硫酸？
2．乙酸乙酯的水解实验中，为什么用70～80 ℃ 的水浴加热？

3．乙酸乙酯的水解实验中，酯的水解机理是什么？
★油脂
(1)油脂结构：油脂属于酯类，属于高级脂肪酸甘油酯，结构式可表示为。
(2)油脂的分类：油脂是和的统称，中饱和脂肪酸甘油酯含量较高，常温呈态，中不饱和脂肪酸甘油酯含量较高，常温呈态。
(3)油脂的性质
油脂碱性条件下的水解：，又称为反应。
油脂的氢化（或硬化）：。
★酰胺
（1）酰胺的结构：酰胺是分子由和相连构成的羧酸衍生物。酰胺的官能团是。
（2）酰胺的性质
酸性条件下水解：。
碱性条件下水解：。
★酰卤—— 分子由与相连构成的羧酸衍生物称为酰卤，乙酰卤结构式。
★酸酐——分子由与相连构成的羧酸衍生物称为酸酐，乙酸酐结构式。

1．下列物质属于油脂的是(　　)
A．煤油       B．润滑油
C．凡士林       D．牛油
2．下列关于酯的水解反应与酯化反应的比较中正确的是(　　)
A．两个反应均可采用水浴加热
B．两个反应使用的硫酸作用不相同
C．两个反应均可看作取代反应
D．两个反应一定都是可逆反应
3．某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为(　　)
A．C14H18O5　　　　　　       B．C14H16O4
C．C16H22O5          D．C16H20O5
4．下列说法正确的是(　　)
A．油脂氢化的目的是提高油脂的熔点和稳定性
B．油脂是高级脂肪酸和甘油所生成的酯
C．油脂在酸性条件下的水解反应也叫皂化反应
D．油和脂肪属于同系物
5．某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，设计了如图所示装置，其中不正确的是(　　)

A．该装置中冷凝水的流向为b进a出
B．加入过量乙醇可提高乙酸的转化率
C．该反应可能生成副产物乙醚
D．收集到的馏分需用饱和NaOH溶液分离杂质
6．氨酰心安的结构简式为

可用于治疗高血压、心绞痛及青光眼等。下列关于氨酰心安的说法正确的是(　　)
A．具有两性
B．含氧官能团有三种
C．遇氯化铁溶液显紫色
D．能与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳气体
7. 已知乳酸合成抗生素类药物X的反应如下：

下列叙述错误的是(　　)
A．用玉米制取乳酸属于可再生资源的利用
B. X含有1种官能团
C．1 mol乳酸能与2 mol NaOH反应
D．1 mol X能与2 mol NaOH发生反应
8. 某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸汽所占体积相同，化合物X可能是(　　)
A．乙酸丙酯 B．甲酸甲酯
C．乙酸甲酯 D．乙酸乙酯
9．油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的碳碳双键(

)有关的是(　　)
A．适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素
B．利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂
C．植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)
D．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质
10．某有机物X的分子式为C4H8O2，X在酸性条件下与水反应，生成两种有机物Y和Z，Y在铜催化下被氧化为W，W能发生银镜反应。
(1)X中所含的官能团是____________(填名称)。
(2)写出符合题意的X的结构简式：___________________________________________________。
(3)若Y和Z含有相同的碳原子数，则X在酸性条件下发生水解反应的化学方程式为_________________________________________________________________________。
(4)若X的某种同分异构体能使石蕊变红色，可能有 ________种。
检测反馈答案
1．【答案】D
【解析】煤油、润滑油、凡士林都是石油加工得到的产品，主要成分都是烃；牛油为固态脂肪，属于油脂，故D正确。
2．【答案】BC
【解析】酯化反应温度较高，需要采用酒精灯加热，A错误；酯化反应中使用的是浓硫酸，作用为催化剂和吸水剂，而酯的水解反应中使用的是稀硫酸，作用只是催化剂，B正确；两个反应符合取代反应的概念，C正确；酯的碱性水解，不是可逆反应，D错误。
3．【答案】A
【解析】1 mol分子式为C18H26O5的羧酸酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，说明该羧酸酯分子中含有2个酯基，则C18H26O5＋2H2O→羧酸＋2C2H6O，由原子守恒可知该羧酸的分子式为C14H18O5，A项正确。
4．【答案】AB
【解析】油脂氢化可以提高油脂的饱和程度，增强稳定性和提高熔点；高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的水解反应叫做皂化反应；油是不饱和高级脂肪酸甘油酯，脂肪是饱和高级脂肪酸甘油酯，不可能是同系物，故A、B正确。
5．【答案】D
【解析】通常情况下，冷凝水下进上出，能使气态物质成分冷凝，冷凝管中冷凝水b进a出，冷凝效果较好，故A正确；生成乙酸乙酯的反应是可逆反应，加入过量乙醇有利于反应正向进行，提高乙酸的转化率，故B正确；温度升高到140 ℃时，乙醇分子之间会发生取代反应生成乙醚，所以制备乙酸乙酯时的副产物可能为乙醚，故C正确；NaOH是强碱，能促进乙酸乙酯发生水解反应，该实验中除杂常用饱和碳酸钠溶液，故D错误。
6．【答案】B
【解析】氨酰心安分子中有氨基，但没有羧基，故不具有两性，A错；含氧官能团有酰胺基、醚键、羟基三种，B正确；氨酰心安分子中不存在酚羟基，故不能使氯化铁溶液显紫色，C错；氨酰心安分子中不含羧基，故不能与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳气体，D错。
7.【答案】C　
【解析】选玉米属于可再生资源，A项正确；X含有酯基，B项正确；乳酸中的羧基能与NaOH反应而醇羟基不与NaOH反应，故1 mol乳酸能与1 mol NaOH反应，C项错误；X中含有2 mol酯基，1 mol酯基水解消耗1 mol NaOH，故D项正确。
8. 【答案】A
【解析】从题给信息看，X为酯，水解后生成醇和羧酸。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸汽所占体积相同，说明所得的醇和羧酸的相对分子质量相同。含n个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量与含(n＋1)个碳原子的饱和一元醇的相对分子质量相同。对照各选项，正确选项为A。
9．【答案】C
【解析】A、B、D三项是油脂的共性，与结构中是否含有碳碳双键无关；C项中的“氢化”就是与H2的加成反应，是碳碳双键的特性。
【解析】(1)X在酸性条件下能水解成两种有机物，结合分子式知，X属于酯类。(2)生成的醇Y能氧化为醛，则Y的结构中含有—CH2OH原子团，所以X有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH33种。(3)若Y和Z含有相同的碳原子数，则Y为CH3CH2OH，Z为CH3COOH，X为CH3COOCH2CH3。即乙酸乙酯在酸性条件下水解生成乙酸和乙醇。(4)X的同分异构体能使石蕊变红色，则应为羧酸，根据羧酸的结构特点知，共有2种。

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[鲁科版] 2.4.2 羧酸衍生物 学案

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