2.4.1 羧酸学案

skybamboo · 发表于 4 小时前

第二章能团与有机化学反应烃的衍生物
第三节　羧酸氨基酸和蛋白质
第1课时　羧酸

1．能从羧基成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。
2．能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯的产率。

乙酸的化学性质、乙酸乙酯的制备

1.糖类的分类、、。常见的单糖为、；常见的双糖为、；常见的多糖为、；具有还原性能发生银镜反应的是，属于高分子化合物的是。
2.葡萄糖的结构简式为。
与银氨溶液反应的化学方程式；
与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式；

一.羧酸
1.羧酸概述
【阅读探究】阅读教材P87-88页，归纳总结羧酸的结构和分类。完成下面问题。
概念：分子由烃基(或氢原子)与相连构成的有机化合物称为羧酸。
结构：官能团名称；结构简式为。
羧酸的分类：
（1）根据烃基的种类分为、。
（2）根据羧基数目分为、等。
（3）根据烃基是否饱和分为和。饱和一元脂肪酸的通式可写成。
羧酸的物理性质：
（1）溶解性：分子中碳原子数在____以下的羧酸能与水互溶。随分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速。
（2）熔、沸点：比相同碳原子数的醇的沸点，原因是。
常见的羧酸：

	甲酸	苯甲酸	乙二酸
俗名
结构简式
色、态、味
溶解性
用途	工业还原剂、医疗消毒剂	食品防腐剂	化工原料

【交流研讨】
下面是丙酸的结构式，请在式中标出可能发生化学反应的部位，并推测可能发生什么类型的化学反应。

分析结构	预测性质

2.羧酸的化学性质
（1）弱酸性酸性比碳酸，具有酸的通性
电离方程式：。
与碳酸氢钠反应化学方程式。
（2）取代反应
①酯化反应：
②与NH3反应(加热条件下生成酰胺，羟基被—NH2取代)：
③α—‌H的取代反应（与氯气反应）。
【活动探究】乙酸乙酯的制备
（1）实验原理
。
（2）实验装置

（3）操作原理解释
在试管中加入沸石的原因：___________________ ______________________________________________；
加入饱和 Na2CO3 溶液的目的：_________________ ___________________________________________；
既要对反应物加热，又不能使温度过高的原因： _______________________________________________。
（4）实验现象________________ ___________________________________________。
【交流研讨】
1．制备乙酸乙酯的实验中，浓硫酸的作用是什么？
2．制备乙酸乙酯的实验中，导气管末端恰好和液面接触，不能插入液面下的原因是什么？
3. 制备乙酸乙酯的实验中，加入试剂的顺序是什么？
4. 制备乙酸乙酯的实验中，装置中的长导管的作用是什么？
(3)羧基的还原反应
羧基中的羰基较难发生加成反应，很难通过加氢的方法被还原，但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)可将羧酸还原为相应的醇。
反应方程式：。
【归纳总结】

含羟基的物质比较内容	醇	酚	羧酸
羟基上氢原子活泼性
在水溶液中电离
酸碱性
与Na反应
与NaOH反应
与NaHCO3反应

【课堂小结】

1．下列说法中正确的是(　　)
A．分子中含有苯环的羧酸叫作芳香酸
B．分子中羧基的数目决定了羧酸的元数
C．羧酸分子中都含有极性官能团—COOH，因此都易溶于水
D．乙酸的沸点比乙醇的沸点高，主要是因为乙酸的相对分子质量更大一些
2．下列关于羧酸的化学性质的说法中正确的是(　　)
A．羧酸是弱酸，其酸性比碳酸还弱
B．羧酸能够发生酯化反应，该反应也是取代反应
C．羧酸发生化学反应的部位只有羧基
D．羧酸不能被还原为相应的醇
3. 室温下，将—CH3、—OH、—COOH、—C6H5四种基团两两组合形成化合物，其中属于有机化合物且水溶液pH小于7的有(　　)
A．2种　　　　　　B．3种 C．4种 D．5种
4．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物(不含立体异构)有(　　)
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
5．从分类上讲，

属于(　　)
①脂肪酸；②芳香酸；③一元酸；④多元酸
A．①②　　　B．②③ C．②④          D．①③
6．某一元饱和羧酸与CH3CH2CH2OH反应，消耗该一元醇15 g，得到25.5 g酯，则该一元饱和羧酸的结构简式是(　　)
A．HCOOH          B．CH3COOH
C．C2H5COOH          D．C3H7COOH
7．已知咖啡酸的结构如图所示。下列关于咖啡酸的描述正确的是(　　)

A．分子式为C9H5O4
B．1 mol咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应
C．与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应
D．能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应
8．将1 mol乙醇(其中的羟基氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热的条件下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是(　　)
A．生成的乙酸乙酯中含有18O
B．生成的水分子中含有18O
C．可能生成45 g乙酸乙酯
D．不可能生成90 g乙酸乙酯
9．某有机物的结构简式为

Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质恰好反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为(　　)
A．3∶3∶2 B．3∶2∶1
C．1∶1∶1 D．3∶2∶2
10．化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应：

试写出：
(1)化合物A、B、D的结构简式：
A________________________________________________________________________，
B________________________________________________________________________，
D________________________________________________________________________。
(2)化学方程式：
A→E__________________________________________________，
A→F_________________________________________________________。
(3)反应类型：A→E__________，A→F____________。
检测反馈答案
1．【答案】AB
【解析】选根据分子中烃基种类的不同，羧酸可分为脂肪酸(如乙酸、硬脂酸)和芳香酸(如苯甲酸、苯乙酸)，其中分子中含有苯环的羧酸叫作芳香酸，A项正确；羧酸的元数是根据分子中含有羧基的数目来确定的，B项正确；羧酸分子中虽含有亲水基团羧基，但也含有憎水基团烃基，烃基越大，该羧酸在水中的溶解度就越小，高级脂肪酸都难溶于水的原因就在于此，C项错；乙酸的沸点比乙醇的沸点高的主要原因是乙酸分子间更易形成氢键，D项错。
2．【答案】B　
【解析】羧酸的酸性一般比碳酸要强，故A项错误；酯化反应中，羧酸中的羟基被醇中的—OCH2R所取代，故B项正确；羧酸中的αH也能被其他基团所取代，故C项错误；羧酸在还原剂LiAlH4的作用下可以被还原为相应的醇，故D项错误。
3. 【答案】B　
【解析】选水溶液呈酸性的有机物可以是羧酸或酚，四种原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有：CH3COOH、

和

，但是

为无机物，故选B。
4．【答案】B
【解析】能与NaHCO3反应放出气体说明该有机物为羧酸，将C5H10O2改写为C4H9—COOH；C4H9—有4种异构体，故该有机物有4种，即CH3CH2CH2CH2COOH、

5．【答案】B
【解析】　

分子中有一个羧基直接连在苯环上，故为一元芳香酸。
6．【答案】B
7．【答案】C
【解析】A项，根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，错误；B项，苯环和碳碳双键均能与氢气发生加成反应，而羧基有独特的稳定性，不能与氢气发生加成反应，所以1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应，错误；C项，咖啡酸分子中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应；含有酚羟基，可以与溴水发生取代反应，正确；D项，咖啡酸含有羧基，能与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液发生反应，错误。
8．【答案】B
【解析】乙醇与乙酸发生酯化反应的过程中，乙酸的羟基和醇中羟基上的氢原子结合生成水分子，所以乙醇中标记的氧原子在乙酸乙酯中，水分子中没有标记的氧原子。乙酸和乙醇的酯化反应为可逆反应，所以1 mol乙醇生成的乙酸乙酯的物质的量小于1 mol，即乙酸乙酯的质量小于90 g。
9．【答案】B
【解析】羧基、醇羟基、酚羟基均能与Na反应；羧基和酚羟基均能与NaOH反应；羧基能与NaHCO3反应。
10．【答案】

(3)消去反应　取代反应(或酯化反应)
【解析】A在浓硫酸存在下既能和乙醇反应，又能和乙酸反应，说明A中既有羧基又有羟基，A催化氧化的产物不能产生银镜反应，说明羟基不在碳链的端点，根据A的化学式，可推知A的结构简式为

，根据反应条件可知B为

、D为

、E为H2C===CHCOOH、F为

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[鲁科版] 2.4.1 羧酸 学案

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