2.2.2 酚学案

skybamboo · 发表于 4 小时前

第二章能团与有机化学反应烃的衍生物
第2节　醇和酚
第1课时酚

1. 知道酚的组成及结构特点。
2. 知道简单的酚的物理性质，了解相应的用途。
3.能够基于结构分析预测酚的化学性质，并通过实验验证预测。能从键的转化的角度概括酚的化学性质，从苯环和羟基相互影响的角度分析酚的化学性质。
4. 应用酚的性质进行陌生有机化全物的官能团检验。

苯酚的化学性质

醇：中的氢原子或上的氢原子被取代后的有机化合物。
酚：中上的氢原子被取代后的有机化合物。

三.酚

1.苯酚的结构

分子式：；俗名；结构式；

结构简式：；

【归纳总结】脂肪醇、芳香醇和酚的区别

类别	脂肪醇	芳香醇	酚
实例	CH3CH2OH	C6H5—CH2CH2OH	C6H5—OH
官能团
结构特点

2.苯酚的物理性质

(1)苯酚是一种色有味的晶体，熔点为40.9℃。

(2)常温下，苯酚在水中的溶解度，温度高于65 ℃时，能与水，易溶于有机溶剂。

(3)苯酚有毒，具有一定的杀菌能力，可以用作。浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心；如果不慎沾到皮肤上，应立即用清洗。

【活动探究】实验方案设计及实施

性质预测	实验操作	实现现象	实验结论或化学方程式

讨论：
①比较苯酚与苯、苯酚与醇的化学性质。
②从苯酚的结构特点出发，讨论分子中基团之间的相互影响。
③归纳总结苯酚的化学性质，尝试写出有关反应的化学方程式。

3.苯酚的化学性质

（1）苯酚的弱酸性

电离方程式：

与氢氧化钠反应方程式：

与碳酸钠溶液反应方程式：

【归纳总结】乙醇和苯酚的化学性质对比

	C2H5OH	C6H5OH
酸性
NaOH
Na
原因

苯酚钠溶液与盐酸反应方程式：

向苯酚钠溶液中通入CO2反应方程式：

【归纳总结】受的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，因此苯酚能在水溶液中发生微弱电离产生 H+，具有弱酸性。酸性强弱HCl H2CO3 C6H5OH>HCO3—。

（2）与溴水的反应

将苯酚稀溶液滴加到溴水中，可以看到溶液中有产生。反应方程式为：
。
该反应可用于。

【归纳总结】苯酚、苯与溴的取代反应比较

	苯酚	苯
反应物
反应条件
取代氢原子数
结论
原因

【思考】如何除去混在苯中的苯酚？能不能采用先加入溴水再过滤的方法？

（3）苯酚的显色反应：苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液显，该反应可用于。

（4）苯酚与甲醛的聚合反应。

【归纳总结】苯酚分子中的使苯环容易发生反应。连在苯环上的羟基对与其和位置上的碳氢键的影响尤为明显，在发生取代反应时羟基位和位上的氢原子较容易被取代。

【课堂小结】

1．下列有机物与苯酚互为同系物的是(　　)

2．如果浓苯酚溶液溅到皮肤上，最好采用的洗涤液是(　　)
A．用水冲洗          B．用NaOH溶液洗
C．用苯洗          D．用酒精清洗
3．分子式为C9H12O的有机物的分子中有一个苯环、一个链烃基，则它属于酚类的结构可能有(　　)
A．2种          B．4种
C．5种          D．6种
4．下列化合物中，属于酚类的是(　　)

5．能证明苯酚具有弱酸性的实验是(　　)
A．加入浓溴水生成白色沉淀
B．苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊
C．浑浊的苯酚加热后变澄清
D．苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠
6．下列反应与酚羟基对苯环的影响有关的是(　　)
①苯酚在水溶液中可以电离出

②苯酚溶液中加入浓溴水生成白色沉淀
③用苯酚与甲醛为原料制备酚醛树脂
④苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠
A．①②　　       B．②③　　　
C．②　　　　       D．④
7．通常状况下，下列物质易溶于水的是(　　)
A．乙醇　　　　　　　　       B．苯酚
C．苯          D．甲苯
8．由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团(各1个)一起组成属于酚类的物质有(　　)
A．1种          B．2种
C．3种          D．4种
9．双酚A的结构简式如下图所示，下列有关此物质的说法正确的是(　　)

A．1 mol该物质与足量溴水反应消耗2 mol Br2
B．该物质能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2
C．该物质的所有碳原子可能在同一平面
D．该物质与足量氢气发生加成反应后所得物质的化学式为C15H28O2
10.A、B的结构简式如下：

(1)A分子中含有的官能团的名称是________________；B分子中含有的官能团的名称是________。
(2)A能否与氢氧化钠溶液反应________(填“能”或“不能”，下同)；B能否与氢氧化钠溶液反应____________。
(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是______________。
(4)A、B各1 mol分别加入足量浓溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是______mol、______mol。
检测反馈答案

【答案】C

【解析】苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个CH2，但结构并不相似，苯酚的官能团—OH直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团—OH连在烷基上。B、C、D的—OH都直接连在苯环上，都属于酚类，但B、D不与苯酚相差若干个CH2，所以都不符合。

【答案】D

【解析】因常温下苯酚在水中的溶解度不大，故不能用水冲洗，A错误；NaOH溶液对皮肤有腐蚀性，B错误；苯自身也有毒，C错误；苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗，D正确。

【答案】D

【解析】酚羟基与链烃基的位置关系有邻、间、对位三种情况，—C3H7有—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两种不同的结构，所以符合条件的属于酚类的有机物有3×2＝6种，D项正确。

【答案】B

【解析】羟基(—OH)与苯环直接相连的化合物属于酚。C、D两项中的物质无苯环，A项中物质为芳香醇。

【答案】B

【解析】加入浓溴水后生成白色沉淀只能说明浓溴水与苯酚反应；浑浊的苯酚加热后变澄清说明加热增大了苯酚的溶解度；与NaOH反应也只能说明苯酚有酸性；B中发生如下反应：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3，属于强酸制弱酸，故可证明苯酚具有弱酸性。

【答案】B

【解析】　①④的反应中断裂的是羟基中的氢氧键，属于苯环对羟基的影响；②的反应是苯酚中羟基邻、对位碳原子上的氢原子被取代的反应，属于羟基对苯环的影响；③的反应是发生在羟基邻位碳原子上的反应，属于羟基对苯环的影响。

7．【答案】A【解析】通常状况下，乙醇与水以任意比例互溶，苯酚微溶，苯和甲苯难溶。
8．【答案】C
【解析】—价基团苯基(-C6H5)、羟基(-OH)只能处在链端；二价基团亚苯基(-C6H4-)、亚甲基（-CH2-)应处于链中。由此可写出两种基本的结构简式：

①为芳香醇类，不符合题意；②为酚类，变换羟基的位置，还可以写出写出两种同分异构体：

，所以属于酚类的物质共有３种。

【答案】D

【解析】A项，1 mol该物质每个苯环上可消耗2 mol Br2，共消耗4 mol Br2；B项，酚的酸性没有碳酸的强，不能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2; C项，中间一个碳原子上连的四个碳构成空间四面体，不可能都在同一平面；D项，加成后均为饱和碳原子，但有两个环，氢原子数为15×2＋2－4＝28。

10.【答案】(1)羟基、碳碳双键　(酚)羟基　(2)不能　能　 (3)消去反应　(4)1　2
【解析】(1)A中的官能团是羟基、碳碳双键，B中的官能团是(酚)羟基。(2)A属于醇类，不能与氢氧化钠溶液反应，B属于酚类，能与氢氧化钠溶液反应。(3)由A到B发生的是消去反应。(4)1 mol A中含有1 mol碳碳双键，消耗1 mol单质溴，B中只有羟基的邻位碳原子上的氢原子会被溴取代，故1 mol B消耗2 mol单质溴。

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[鲁科版] 2.2.2 酚 学案

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