1.3.2 苯、苯的同系物及其性质学案

skybamboo · 发表于 4 小时前

第1章　有机化合物的结构与性质烃
第3节烃
1.3.2 苯苯的同系物及其性质

认识芳香烃的组成和结构特点，能对简单的芳香烃进行命名，了解常见芳香烃的物理性质和化学性质；掌握实验室制备溴苯的相关操作。

苯同系物的性质，制备溴苯

1.下列能发生加成反应的是____________________，能发生氧化反应的是_______________________,能使高锰酸钾褪色的有________________.
①丙烷 ②乙烯 ③戊炔 ④聚乙烯 ⑤聚乙炔
2.制备氯乙烷有两种方法：①乙烯+HCl，②乙烷+氯气
哪种方案更好？为什么？

三苯苯的同系物及其性质
1.苯及其同系物的有关概念
⑴芳香烃：含有__________的烃，如________________等。
⑵苯的同系物：只含有一个苯环并和苯相差一个或几个CH2的烃。
⑶芳香族化合物：含有苯环的____________。
【思考】芳香烃，苯的同系物，芳香族化合物三者的关系是什么？

2.命名：
⑴习惯命名法：
以苯环为母体，一元取代物：直接命名为甲苯，乙苯等；
二元取代物：以邻间对来表示位置关系；
⑵系统命名法：
若苯环上有2个或2个以上的取代基，将苯环上的6个碳原子沿使取代基位次之和最小的方向进行编号，若无法确定哪一种编号优先，应从最简单的取代基开始，记为1号。

_________________ ________________ _________________
3.苯及其同系物的物理性质

物质	物理性质
苯
苯的同系物

【交流研讨】思考课本p33的三个问题，交流汇报。
4.苯及其同系物的化学性质
⑴苯及其同系物的氧化性质

【名师提醒】
①苯和酸性高锰酸钾________________________；
②苯的同系物和酸性高锰酸钾溶液反应的条件是___________________________________；且不管侧链结构如何，均氧化为-COOH。
⑵苯及其同系物与卤素单质浓硝酸浓硫酸的取代反应

① 苯与溴水“只萃取，不取代”
② 催化剂FeBr3可用___________代替。

注意：反应温度控制在___________，需_______________

注意：上述反应是________反应，苯分子中H被-SO3H取代的反应叫________反应。

⑷苯及其同系物与氢气的加成反应

注意：①环己烷不是平面结构，而是船式或椅式等立体结构。
②苯及其同系物不易与卤素单质等发生加成反应。
【核心归纳】
苯及其同系物与氢气发生加成反应的困难程度以及他们均不能使溴的四氯化碳溶液褪色的事实，进一步说明了苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。
【拓展视野】课本p35的洗涤剂及其去污原理。
【追根寻源】苯分子的特殊结构。
【发散思维】
有哪些方法可以说明苯分子中不存在碳碳双键？
【难点突破】苯的卤代反应
【例】某化学课外小组用下图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。
(1)写出A中反应的化学方程式：________________。
(2)观察到A中的现象是__________________________。
(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是___________。
(4)C中盛放CCl4的作用是____________________。
(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入______，现象是___ _________________。

【溴苯制备实验总结】
(1)实验现象：
(2)注意事项：
①此处反应物为___________________________。而溴水与苯不能发生取代反应，而是萃取，分层后，水在下层，溶溴的苯在上层。
②苯与液溴反应_______________________才能进行。虽然加入铁粉，但实际起催化作用的是_____：2Fe＋3Br2===2FeBr3，上述实验中加入NaOH溶液，即可验证有Fe3＋的存在。
③直形冷凝管的作用——______________________________(HBr和少量溴蒸气能通过)。
④导管不可插入液面下，以防________，管口附近出现的________，是_________遇水蒸气所形成的。
⑤生成物纯净的溴苯是一种无色的液体，密度比水大，难溶于水。烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色，其提纯的方法是将溶有溴的溴苯倒入盛有________________的烧杯中，振荡，溴苯比水重，沉在下层，用________________分离出溴苯。
反应的化学方程式为：______________________________________________.
【举一反三】　实验室里用溴和苯反应制取溴苯。得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④用10%的NaOH溶液洗。正确的操作顺序是 ( 　　)
A．①②③④②       B．②④②③①
C．④②③①②       D．②④①②③
【课堂小结】
【学后反思】

1．下列物质中不能使溴水褪色的是( )
A．甲苯 B．苯乙烯 C．丙炔 D．丁烷
2．将等体积的苯、甲苯和水在试管中充分混合后静置，图示现象正确的是( )
A．

B．

C．

D．

3．NA为阿伏加德罗常数的值，下列说法不正确的是( )
A．1 mol 羟基所含的质子数和电子数均为9NA
B．78g苯含有3NA个碳碳双键
C．一定条件下，合成氨反应中有0.5 mol N2发生反应，则反应中转移电子数为3NA
D．1 mol C5H12(戊烷)中含有的C-C键数目为4NA
4．在苯的同系物中，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后褪色，正确的解释是( )
A．苯的同系物分子中，碳原子数比苯多
B．苯环受侧链影响，易被氧化
C．侧链受苯环影响，易被氧化
D．由于侧链与苯环的相互影响，使侧链和苯环均易被氧化
5．四元轴烯t、苯乙烯b及立方烷c的分子式均为C8H8。下列说法正确的是( )

A．t和b能使酸性KMnO4溶液褪色而c不能
B．t、b、c中只有t的所有原子可以处于同一平面
C．t、b、c的二氯代物均只有三种
D．b的同分异构体只有t和c两种
6．苯及其同系物与氢气发生的加成反应称为氢化。甲苯完全氢化后，再发生氯代反应，其一氯代物的同分异构体数目有( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
7．下列有关芳香烃的叙述中，错误的是( )
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热可反应生成硝基苯
B．甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成

C．乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为

COOH(苯甲酸)
D．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成

8．苯环结构中不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是( )
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在一定条件下跟H2发生加成反应生成环已烷；④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色。
A．①②③④ B．①③④⑤ C．①②④⑤ D．②③④⑤
9．已知有机物<Object: word/embeddings/oleObject1.bin>的结构简式为

，下列说法正确的是( )
A．<Object: word/embeddings/oleObject2.bin>和苯互为同系物       B．<Object: word/embeddings/oleObject3.bin>的分子式为<Object: word/embeddings/oleObject4.bin>
C．<Object: word/embeddings/oleObject5.bin>中所有原子可能都处于同一平面       D．<Object: word/embeddings/oleObject6.bin>与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应的原理不同
10．(1)人们对苯的认识有一个不断深化的过程。由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种只含叁键且无支链链烃的结构简式___________。
(2)苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，写出苯与液溴发生取代反应的化学方程式___________。
(3)烷烃中脱水2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热，但1，3—环己二烯(脱去2 mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3—环己二烯________(填稳定或不稳定)。
(4)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列_______________事实(填入序号)。
a．苯不能使溴水褪色 b．苯能与H2发生加成反应
c．溴苯没有同分异构体  d．邻二溴苯只有一种
(5)实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置如图所示。反应需在50～60 ℃的温度下进行，图中给反应物加热的方法是________，其优点是______________和__________。

(6)该反应的化学方程式是____________________。

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[鲁科版] 1.3.2 苯、苯的同系物及其性质 学案

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