1.3.2 苯、苯的同系物及其性质教学设计

skybamboo · 发表于 4 小时前

第1章　有机化合物的结构与性质烃
第3节烃
1.3.2 苯苯的同系物及其性质

课本对苯及其同系物的结构与性质进行了系统的介绍，既体现了苯及同系物性质的相似性，如都能发生取代反应以及和氢气的加成反应，又突出了二者性质的差异，如苯不能使高锰酸钾褪色，但甲苯可以；又如甲苯的侧链取代和苯环取代的区别等。在学习本节过程中，作为教师应及时引导学生加以归纳总结，对苯环和侧链的相互影响有进一步的认识。

宏观辨识与微观探析：认识芳香烃的组成和结构特点，能对简单的芳香烃进行命名，了解常见芳香烃的物理性质和化学性质；掌握实验室制备溴苯的相关操作。

苯同系物的性质，制备溴苯

课件学案

【温故知新】
1.下列能发生加成反应的是____________________，能发生氧化反应的是_______________________,能使高锰酸钾褪色的有________________.
①丙烷    ②乙烯       ③戊炔       ④聚乙烯       ⑤聚乙炔
2.制备氯乙烷有两种方法：①乙烯+HCl，②乙烷+氯气
哪种方案更好？为什么？
【思考回答】1.能发生加成反应的有乙烯，戊炔，聚乙炔；
            能发生氧化反应的是全部物质；
            能使高锰酸钾褪色的是乙烯，戊炔和聚乙炔。
         2.第一种方法更好，原因：产物唯一，不易引入新杂志，产率较高。
【名师提醒】氧化反应不但包括使高锰酸钾褪色的反应，还包括燃烧；聚乙烯虽有烯字，但并无双键；聚乙炔中含有大量的碳碳双键。
【引入新课】同学们，苯及其同系物都属于芳香烃，工业上芳香烃最早来源于煤焦油，现在主要来源于石油化学工业。今天这节课我们就对苯及其同系物的结构和性质进行研究。
【教授新知】
三苯苯的同系物及其性质
1.苯及其同系物的有关概念
⑴芳香烃：含有苯环的烃，如甲苯，乙苯等。
⑵苯的同系物：只含有一个苯环并和苯相差一个或几个CH2的烃。
⑶芳香族化合物：含有苯环的化合物。
【思考】芳香烃，苯的同系物，芳香族化合物三者的关系是什么？

2.命名：
⑴习惯命名法：
以苯环为母体，一元取代物：直接命名为甲苯，乙苯等；
二元取代物：以邻间对来表示位置关系；
⑵系统命名法：
若苯环上有2个或2个以上的取代基，将苯环上的6个碳原子沿使取代基位次之和最小的方向进行编号，若无法确定哪一种编号优先，应从最简单的取代基开始，记为1号。

【过渡新知】同学们，必修二模块的第三章我们已经初步学习了苯的性质，那么苯的同系物和苯有哪些相似性和差异性呢？
【教授新知】
3.苯及其同系物的物理性质

物质	物理性质
苯	无色液体，有毒，沸点是80℃，密度比水小，不溶于水，能溶解许多物质，是良好的有机溶剂；
苯的同系物	无色液体，毒性比苯稍小，溶解性与苯相似；

【交流研讨】思考课本p33的三个问题，交流汇报。
【教授新知】
4.苯及其同系物的化学性质
⑴苯及其同系物的氧化性质

【名师提醒】
①苯和酸性高锰酸钾不反应，不褪色；
②苯的同系物和酸性高锰酸钾溶液反应的条件是与苯环直接相连的碳上有氢原子；且不管侧链结构如何，均氧化为-COOH。
⑵苯及其同系物与卤素单质浓硝酸浓硫酸的取代反应

① 苯与溴水“只萃取，不取代”
② 催化剂FeBr3可用Fe粉代替。

注意：反应温度控制在50~60℃，需水浴加热

注意：上述反应是可逆反应，苯分子中H被-SO3H取代的反应叫磺化反应。

【剖析考点】甲苯和卤素单质反应，关键分清甲基和苯环取代的条件，甲基取代类似于甲烷，需要纯溴和光照条件；而苯环取代类似于苯，需要液溴和铁粉的条件。此外，应注意甲基活化苯环的邻位和对位，间位几乎不反应。
⑷苯及其同系物与氢气的加成反应

注意：①环己烷不是平面结构，而是船式或椅式等立体结构。
②苯及其同系物不易与卤素单质等发生加成反应。
【核心归纳】
苯及其同系物与氢气发生加成反应的困难程度以及他们均不能使溴的四氯化碳溶液褪色的事实，进一步说明了苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。
【拓展视野】课本p35的洗涤剂及其去污原理，这一部分和同学们的生活息息相关，同学们回家可以看看家里的洗衣液，洗衣粉和厨房用的洗洁精，关注一下成分表。
【追根寻源】苯分子的特殊结构。学习这一部分内容应联系物质结构与性质模块，从成键方式和大Π键的角度理解苯的结构和特殊性质。
【发散思维】
有哪些方法可以说明苯分子中不存在碳碳双键？
【思考回答】(1)邻二甲苯只有一种；
(2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色，不能因化学反应而使溴水退色。
(3)苯分子中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的等同的键。
【难点突破】苯的卤代反应
【例】某化学课外小组用下图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。
(1)写出A中反应的化学方程式：________________。
(2)观察到A中的现象是__________________________。
(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是___________。
(4)C中盛放CCl4的作用是____________________。
(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入______，现象是___ _________________。

【答案】⑴方程式略。
(2)反应液微沸有红棕色气体充满A容器
(3)除去溶于溴苯中的溴
(4)除去溴化氢气体中的溴蒸气
(5)石蕊试液　溶液变红色
【解析】苯与液溴反应为放热反应，会使混合液沸腾，并且有红棕色气体充满A容器，溴易挥发，若没有CCl4，挥发出来的Br2溶于水也会产生浅黄色沉淀，无法验证，CCl4目的是除去HBr气体中混有的溴。
【溴苯制备实验总结】
(1)实验现象：
①反应迅速进行，溶液几乎“沸腾” 。
②反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体(溴苯)。
③锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀。
④向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀[Fe(OH)3]。
(2)注意事项：
①此处反应物为液溴(纯溴)而不是溴水。而溴水与苯不能发生取代反应，而是萃取，分层后，水在下层，溶溴的苯在上层。
②苯与液溴反应必须有催化剂才能进行。虽然加入铁粉，但实际起催化作用的是FeBr3：2Fe＋3Br2===2FeBr3，上述实验中加入NaOH溶液，即可验证有Fe3＋的存在。
③直形冷凝管的作用——使苯和溴苯冷凝回流，导气(HBr和少量溴蒸气能通过)。
④导管不可插入液面下，以防倒吸，管口附近出现的白雾，是HBr遇水蒸气所形成的。
⑤生成物纯净的溴苯是一种无色的液体，密度比水大，难溶于水。烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色，其提纯的方法是将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水重，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。
反应的化学方程式为：Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O。
【举一反三】　实验室里用溴和苯反应制取溴苯。得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④用10%的NaOH溶液洗。正确的操作顺序是 ( 　　)
A．①②③④②       B．②④②③①
C．④②③①②       D．②④①②③
答案　B
【解析】用溴和苯反应制取溴苯，得到的粗溴苯中必定会溶解有溴单质。要除去溴，必须经过水洗、碱洗、水洗、干燥、蒸馏这几个步骤。
【课堂小结】

【学以致用】
1．下列物质中不能使溴水褪色的是( )
A．甲苯       B．苯乙烯       C．丙炔       D．丁烷
【答案】D
【详解】
A．甲苯不与溴水反应，但能萃取，使水层褪色，A不符合题意；
B．苯乙烯和溴水发生加成反应，能使溴水褪色，B不符合题意；
C．丙炔能和溴水反应使之褪色，C不符合题意；
D．丁烷不能使溴水褪色，D符合题意；
故选D。
2．将等体积的苯、甲苯和水在试管中充分混合后静置，图示现象正确的是( )
A．

B．

C．

D．

【答案】D
【详解】
苯、甲苯结构相似，能够相互溶解，苯与甲苯均不溶于水，则将等体积的苯、甲苯和水在试管中充分混合后静置，出现两种互不相溶的液体，且有机物密度小，在上层，结合体积关系，答案为D。
3．NA为阿伏加德罗常数的值，下列说法不正确的是( )
A．1 mol 羟基所含的质子数和电子数均为9NA
B．78g苯含有3NA个碳碳双键
C．一定条件下，合成氨反应中有0.5 mol N2发生反应，则反应中转移电子数为3NA
D．1 mol C5H12(戊烷)中含有的C-C键数目为4NA
【答案】B
【详解】
A．羟基中含有9个质子、9个电子，则1 mol 羟基所含的质子数和电子数均为9NA，A说法正确；
B．苯中不含碳碳双键，B说法错误；
C．一定条件下，合成氨反应中有0.5 mol N2发生反应，N原子的化合价由0价变为-3价，则反应中转移电子数为3NA，C说法正确；
D．C5H12(戊烷)中含有4个C-C键，则1 mol C5H12(戊烷)中含有的C-C键数目为4NA，D说法正确；
答案为B。
4．在苯的同系物中，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后褪色，正确的解释是( )
A．苯的同系物分子中，碳原子数比苯多
B．苯环受侧链影响，易被氧化
C．侧链受苯环影响，易被氧化
D．由于侧链与苯环的相互影响，使侧链和苯环均易被氧化
【答案】C
【详解】
苯的同系物中，支链由于受苯环的影响容易被氧化，如苯的同系物能够使KMnO4褪色，就是因为支链被KMnO4氧化，故答案选C。
5．四元轴烯t、苯乙烯b及立方烷c的分子式均为C8H8。下列说法正确的是( )

A．t和b能使酸性KMnO4溶液褪色而c不能
B．t、b、c中只有t的所有原子可以处于同一平面
C．t、b、c的二氯代物均只有三种
D．b的同分异构体只有t和c两种
【答案】A
【详解】
A．t和b的分子结构中均含有碳碳双键，两种分子均能使酸性KMnO4溶液褪色，c分子结构中不含不饱和键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；
B．b分子结构中含有苯环，所有原子共平面，含有乙烯基，所有原子共平面，由于单键可以旋转，乙烯基与苯环直接相连，所以该分子中所有原子可以处于同一平面，故B错误；
C．二氯代物，t、c均有三种，b分子中，二氯代物有14种，故C错误；
D．b的同分异构体还可以有链状结构，如CH2=CHCH=CHCH=CHC≡CH等，故D错误；
故选A。
6．苯及其同系物与氢气发生的加成反应称为氢化。甲苯完全氢化后，再发生氯代反应，其一氯代物的同分异构体数目有( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
【答案】C
【详解】
苯及其同系物与氢气发生的加成反应称为氢化。甲苯完全氢化后，得到

，

发生氯代反应，由于

有5种位置的氢，因此其一氯代物的同分异构体数目有5种，故C符合题意。
综上所述，答案为C。
7．下列有关芳香烃的叙述中，错误的是( )
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热可反应生成硝基苯
B．甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成

C．乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为

COOH(苯甲酸)
D．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成

【答案】B
【详解】
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热可反应生成硝基苯和水，故A正确；
B．甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，取代甲基上的氢原子，因此主要生成

，故B错误；
C．乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为

COOH(苯甲酸)，高锰酸钾溶液褪色，故C正确；
D．苯乙烯在Ni作催化剂作用下和氢气发生加成反应生成

，故D正确。
综上所述，答案为B。
8．苯环结构中不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是( )
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在一定条件下跟H2发生加成反应生成环已烷；④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色。
A．①②③④ B．①③④⑤ C．①②④⑤ D．②③④⑤
【答案】C
【详解】
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在单双键交替结构，故①正确；②苯中碳碳键的键长均相等，为平面正六边形分子，说明苯分子中的碳碳键完全相同，键能均相等，可以证明苯环结构中不存在单双键交替结构，故②正确；③苯能在一定条件下跟<Object: word/embeddings/oleObject1.bin>发生加成反应生成环己烷，发生加成反应是碳碳双键或碳碳三键具有的性质，不能证明苯环结构中不存在单双键交替结构，故③错误；④若苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种，但经实验测得邻二甲苯无同分异构体，所以能证明苯环结构中不存在单双键交替结构，故④正确；⑤苯在<Object: word/embeddings/oleObject2.bin>存在下同液溴可发生取代反应，生成溴苯，但不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在单双键交替结构，故⑤正确。故答案为：C
9．已知有机物<Object: word/embeddings/oleObject3.bin>的结构简式为

，下列说法正确的是( )
A．<Object: word/embeddings/oleObject4.bin>和苯互为同系物       B．<Object: word/embeddings/oleObject5.bin>的分子式为<Object: word/embeddings/oleObject6.bin>
C．<Object: word/embeddings/oleObject7.bin>中所有原子可能都处于同一平面       D．<Object: word/embeddings/oleObject8.bin>与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应的原理不同
【答案】D
【详解】
A．苯的同系物必须含有一个苯环，侧链为烷烃基，M分子的侧链为烯烃基，不属于苯的同系物，故A错误；
B．由M的结构简式可知，分子式为<Object: word/embeddings/oleObject9.bin>，故B错误；
C．若有机物分子中含有饱和碳原子，分子中所有原子不可能都处于同一平面，M分子中含有甲基饱和碳原子，则M分子中所有原子不可能都处于同一平面，故C错误；
D．M分子中含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，反应的原理不同，故D正确；
故选D。
10．(1)人们对苯的认识有一个不断深化的过程。由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种只含叁键且无支链链烃的结构简式___________。
(2)苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，写出苯与液溴发生取代反应的化学方程式___________。
(3)烷烃中脱水2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热，但1，3—环己二烯(脱去2 mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3—环己二烯________(填稳定或不稳定)。
(4)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列_______________事实(填入序号)。
a．苯不能使溴水褪色 b．苯能与H2发生加成反应
c．溴苯没有同分异构体  d．邻二溴苯只有一种
(5)实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置如图所示。反应需在50～60 ℃的温度下进行，图中给反应物加热的方法是________，其优点是______________和__________。

(6)该反应的化学方程式是____________________。
【答案】HC≡C-C≡C-CH2CH3(或HC≡C-CH2-C≡C-CH3或CH3-C≡C-C≡C-CH3) +Br2 +HBr 稳定 ad 水浴加热便于控制温度受热均匀 +HNO3

+H2O
【详解】
(1)根据烷烃分子式通式可知：6个C原子最多结合H原子数目为2×6+2=14，则分子式是C6H6的物质比烷烃少结合H原子数为14-6=8。分子中含有一个碳碳三键比烷烃少结合4个H原子，则分子C6H6中应该含有2个碳碳三键，故只含碳碳叁键且无支链链烃的结构简式可能为HC≡C-C≡C-CH2CH3、HC≡C-CH2-C≡C-CH3、CH3-C≡C-C≡C-CH3；
(2)苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，苯与液溴在Fe作催化剂条件下发生取代反应，产生溴苯和HBr；
(3)物质含有的能量越低，则物质的稳定性就越强，1，3-环己二烯(脱去2 mol氢原子变成苯时放出热量，可推断苯比1，3-环己二烯能量低，故苯比1，3—环己二烯稳定；
(4)若苯为单、双键交替的正六边形平面结构，则苯应该可以与溴水发生加成反应，其邻二溴苯应该有2种不同结构，但实际上苯不能与溴水发生加成反应，邻二溴苯只有一种结构，因此不能解释，故合理选项是ad；
(5)根据图示可知：图中给反应物加热的方法是水浴加热；其优点是便于控制温度、受热均匀；
(6)苯与浓硝酸、浓硫酸在50～60 ℃的温度下发生取代反应产生硝基苯和H2O。

苯及其同系物的性质对比是重点，应带着学生充分理解熟练记忆，为后续学习烃的衍生物打下良好的基础。

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[鲁科版] 1.3.2 苯、苯的同系物及其性质 教学设计

[鲁科版] 1.3.2 苯、苯的同系物及其性质教学设计