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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
第2节 有机化合物的结构与性质
1.认识有机物分子中的单键双键和三键与有机物性质的关系，认识有机物分子中的极性键和非极性键与有机物性质的关系，认识同一分子中官能团之间存在相互影响，知道有机化合物分子中基团之间的相互影响，会导致键的极性发生改变。
2.能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能举例说明立体异构现象。
同分异构体的判断和书写
【交流研讨】观看课本给出的8种有机物，思考：这些分子中，与碳原子成键的分别是什么原子？碳原子的成键数目是多少？碳原子的成键情况有何特点？
一 碳原子的成键方式
1.碳原子的成键方式
碳原子最外层有___个电子,通常以____________的形式与其他原子成键,达到最外层___个电子的稳定结构。
2.结合方式的多样性
(1)碳原子之间可以形成______,也可以形成______,还可以形成________。
(2)多个碳原子可以相互结合形成______结构,也可以形成________结构。
(3)碳原子除了彼此间成键外,还可以与______________等其他元素的原子成键。
3.单键、双键和三键
【小结】烷烃分子的每个碳原子都与_______个原子形成单键，分子中的碳链呈____形。
乙烯分子中有一个碳碳双键和四个碳氢单键，相邻键的键角接近_____，是______分子。
乙炔分子中有一个碳碳三键和两个碳氢单键，相邻键的键角均为_____，是_____形分子。
4.极性键和非极性键
⑴极性键：
①定义：___________的两个原子成键时，由于元素原子的核内质子数不同，即核电荷数不同，核对外层电子吸引作用的强弱程度不同，共用电子将偏向吸引电子能力较强的一方所形成的共价键是极性共价键，简称为极性键。
②常见的极性键：_____________________________________________
⑵非极性键：
①定义：同种元素的两个原子成键时，它们吸引共用电子的能力相同，共用电子不偏向任何一方，参与成键的两个原子都不显电性，所形成的键是非极性共价键，简称非极性键。
②常见的非极性键：__________________________________________
【名师提醒】
⑴非极性键和极性键都属于共价键；
⑵键的极性并不是一成不变的，受分子中邻近基团或外界环境的影响，键的极性及强弱程度可能会发生变化。
【方法导引】共价键极性的判断和比较
⑴根据成键两原子吸引电子能力的差异判断键的极性；
⑵利用电负性数值判断和比较键的极性。
电负性数值相差越大，键的极性就越__________
二．有机化合物的同分异构现象
1.⑴同分异构现象:有机化合物___________相同而________不同的现象。
⑵同分异构体:分子组成_______而结构_______的有机化合物。
2.同分异构体的常见类型
(1)碳骨架异构。
由于___________不同,产生的异构现象。
(2)官能团异构。
①位置异构
由于官能团在碳链中________不同而产生的同分异构现象。
②类型异构
分子式相同,但具有__________而产生的同分异构现象。
(3)立体异构
①概念:原子或原子团的____________相同,_____________情况不同。
②顺反异构:当碳碳双键的两个碳原子所连接的其他两个原子或原子团不同时,就会产生顺反异构现象。
【火眼金睛】
(1)相对分子质量相同的几种化合物互为同分异构体。 ( )
（2）
和
,
和
均互为同分异构体。 ( )
3.同分异构体的判断和书写
(1)烷烃同分异构体的书写——减碳法
实例:下面以己烷(C6H14)为例说明(为了简便易看,在所写结构式中省去了H原子)。
a.将分子中全部碳原子连成直链作为母链。
b.从母链的一端取下1个C原子,依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上,即得到多个带有甲基、主链比母链少1个C原子的异构体骨架。
c.从母链上一端取下两个C原子,使这两个C原子相连(整连)或分开(散连),依次连接在母链所剩下的各个C原子上,得多个带1个乙基或两个甲基、主链比母链少两个C原子的异构体骨架。
(2)烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)
C5H10同分异构体的书写
a.先写碳骨架异构:
、 、
b.再写官能团位置异构:根据碳4价的原则,在碳骨架异构中找出可能加入双键
的位置。
c.最后写官能团类型异构:
(3)烃的含氧衍生物同分异构体的书写
书写方法:一般按碳骨架异构→官能团位置异构→官能团类型异构的顺序来书
写。下面以C5H12O为例说明。
a.碳骨架异构:5个碳原子的碳链有3种连接方式:
b.官能团位置异构:对于醇类,在碳链各碳原子上连接羟基,用“↓”表示连接的
不同位置。
c.官能团类型异构:通式为CnH2n+2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚,对于醚
类,位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。
4.同分异构体数目的判断方法
(1)基元法
记住常见烃基的异构体种数,可快速判断含官能团有机化合物同分异构体的数目。
—C3H7有两种,—C4H9有4种,—C5H11有8种,如C4H9Cl、C4H9OH、C4H9—CHO等各有
4种同分异构体。
(2)换元法
如:若C3H8的二氯代物有四种同分异构体,则其六氯代物的同分异构体也为四种
(H和Cl相互替代)。
(3)等效氢法
等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:
①分子中同一个碳原子上的氢原子等效;
②与同一个碳原子相连的甲基上的氢原子等效。如新戊烷分子中的12个氢原子是等效的;
③同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。
等效氢原子的种类数等于一元取代物的种类数。
(4)定一(或二)移一法
对于二元取代物的同分异构体的判定,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基,以确定同分异构体数目。
【思考·讨论】
- 分子式相同结构不同的有机物互为同分异构体,分子式相同,相对分子质量一定相同,相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体吗?
(2)C4H8属于烯烃的同分异构体有几种?试写出其结构简式。
⑶萘的二氯代物有10种,八氯代物有几种?
【归纳总结】同分异构体的书写规律
三。有机化合物的结构与性质的关系
1.官能团与有机化合物性质之间的关系
(1)关系
一种官能团决定_______有机化合物的_________特性。
(2)原因
①一些官能团含有________较强的键,容易发生相关的反应。
②一些官能团含有________碳原子,容易发生相关的反应。
2.不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
(1)官能团与___________之间也存在相互影响。
(2)羧酸和醇、醇和酚之所以化学性质不同,主要是因为_________连接的原子团或基团不同;醛和酮化学性质不同,主要是因为_________所连的原子团或基团不同。
(3)醛和酮的化学性质不同,因为醛羰基上连有_________,酮羰基上不连____________.
【学以致用】
1.(2018·全国卷Ⅰ)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2.2]
戊烷(
)是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是 ( )
A.与环戊烯互为同分异构体
B.二氯代物超过两种
C.所有碳原子均处同一平面
D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2
2.主链上有6个碳原子,有甲基、乙基两个支链的烷烃有 ( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
【素养提升】
有机环状化合物在新型材料、新型药物等方面应用十分广泛,除传统的环烷烃、芳香烃之外,近年来科学家用合成方法制备了多种新的环状有机物,例如环辛四烯、正四面体烷、金刚烷、棱晶烷、立方烷等,其分子具有如下图所示立体结构。
(1)上述八种环状有机物中,哪些物质之间互为同分异构体?
(2)上述物质中,一氯代物种类最多的物质是哪一种?二氯代物最多的呢?
【学后反思】
1．分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）
A．7种 B．8种 C．9种 D．10种
2．分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
3．下列化合物中同分异构体数目最少的是( )
A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯
4．下列叙述正确的是
A．CH2Cl2有
和
两种结构
B．分子式为C3H6和C5H10的物质一定互为同系物
C．
的一氯代物有5种
D．1mol某烷烃完全燃烧消耗11mol O2，则其主链上含有5个碳原子的同分异构体(不考虑空间异构)有5种
5．四联苯的一氯代物有
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
6．下列说法正确的是（ ）
A．CH4的二氯代物只有一种，此事实可说明CH4为正四面体结构
B．光照条件下，1 mol甲烷和氯气完全取代需要2 mol氯气
C．C6H14的同分异构体有4种
D．正戊烷和异戊烷属于同系物
7．下列有机物分子中属于手性分子的是( )
①CH2Cl2②
③
④乙酸
A．只有① B．①和②
C．②③ D．①②③④
8.下列各组指定物质的同分异构体数目相等的是 ( )
A.乙烷的二氯代物和丙烷的一氯代物
B.丙烷的一氯代物和戊烷
C.苯的二氯代物和苯的一硝基代物
D.C3H5Br3和C5H11Br
9．同分异构现象在有机化学中普遍存在，中学阶段常见的同分异构体有三类。①官能团异构(类别异构)：是指由于官能团的不同而引起的同分异构现象。②官能团位置异构：是指由于官能团取代的位置不同而引起的同分异构现象。③碳链异构：是指由于碳原子的排列顺序不同而引起的同分异构现象。已知分子式为<Object: word/embeddings/oleObject1.bin>的有机物有很多同分异构体，下面给出其中的四种：
A．<Object: word/embeddings/oleObject2.bin> B．<Object: word/embeddings/oleObject3.bin>
C．
D．
根据上述信息完成下列各题：
(1)根据所含官能团判断，A属于______类有机化合物。B、C、D中，与A互为官能团异构的是______(填字母，下同)，互为碳链异构的是______，互为官能团位置异构的是______。
(2)写出与A互为官能团位置异构(但与B、C或D不重复)的有机物的结构简式：______。
(3)与A互为碳链异构的同分异构体共有5种，除B、C或D中的一种外，其中两种的结构简式为
、
，写出另外两种同分异构体的结构简式：______、______。
10．请分析下列各组物质，用序号填写出它们的对应关系：
①碳架异构、②官能团位置异构、③官能团类别异构、④顺反异构、⑤对映异构、⑥同一物（填序号）
（1）C2H5OH和CH3OCH3_____________________；
（2）
______________________；
（3）
__________________；
（4）
________________________；
（5）
____________________________；
（6）
________________________________；
参考答案
1．C
【详解】
C4H8Cl2的同分异构体可以采取“定一移二”法，
，由图可知C4H8Cl2共有9种同分异构体，答案选C。
2．D
【详解】
该分子式符合饱和一元醇和饱和一元醚的通式。醇类可以与金属钠反应放出氢气，而醚不能。根据碳链异构，先写出戊烷的同分异构体（3种），然后用羟基取代这些同分异构体的不同类的氢原子，就可以得出这样的醇，戊基共有8种，故这样的醇共有8种，D正确，选D。
3．A
【详解】
A.戊烷只存在碳链异构，同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH3、（CH3）2CHCH2CH3、C（CH3）4，共3种；
B.戊醇可看成戊烷中H原子被—OH取代，其同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH2CH（OH）CH3、CH3CH2CH（OH）CH2CH3、HOCH2CH（CH3）CH2CH3、（CH3）2C（OH）CH2CH3、（CH3）2CHCH（OH）CH3、（CH3）2CHCH2CH2OH、（CH3）3CCH2OH，共8种；
C.戊烯的同分异构体有CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=C（CH3）CH2CH3、（CH3）2C=CHCH3、（CH3）2CHCH=CH2，共5种；
D.乙酸乙酯的同分异构体有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，共4种；
答案选A。
4．D
【详解】
A、甲烷的空间结构是正四面体结构，四个氢原子是等效的，所以二氯甲烷只有一种结构，A错误；
B、分子式为C3H6和C5H10的物质其结构不一定相似，不一定互为同系物，B错误；
C、
的一氯代物有4种，C错误；
D、根据1mol烷烃完全燃烧消耗11molO2，可以判断该烷烃是C7H16，主链上含有5个碳原子的同分异构体（不考虑空间异构）有：（CH3CH2）3CH、CH3CH2C（CH3）2CH2CH3、CH3CH2CH2C（CH3）2CH3、CH3CH2CH（CH3）CH（CH3）CH3、CH3CH（CH3）CH2CH（CH3）CH3，共5种，D正确。
答案选D。
5．C
【详解】
推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物质，即
，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。
答案选C。
6．A
【详解】
A. 若甲烷是平面正方形的平面结构，甲烷的二氯代物结构有两种，甲烷的二氯代物只有一种可以证明甲烷不是平面正方形，而是正四面体结构，A项正确；
B. 1molCH4含有4molH，全部被取代需要4molCl2，B项错误；
C. 有5种，分别是①已烷，②2-甲基戊烷，③3-甲基戊烷，④2，2-二甲基丁烷，⑤2，3-二甲基丁烷，C项错误；
D. 正戊烷与异戊烷是同分异构体，D项错误；
答案选A。
7．C
【分析】
有机物分子中含有手性碳原子的分子是手性分子，手性碳原子为连接四个不同的原子或原子团的饱和碳原子。
【详解】
①CH2Cl2分子中碳原子连有相同的氢原子和氯原子，不含有手性碳原子，不属于手性分子，故不合题意；
②
分子中与羟基相连的碳原子是连接四个不同的原子或原子团的饱和碳原子，含有手性碳原子，属于手性分子，故合题意；
③
分子中与羟基相连的碳原子是连接四个不同的原子或原子团的饱和碳原子，含有手性碳原子，属于手性分子，故合题意；
④乙酸分子中与羧基相连的碳原子连有相同的氢原子，不含有手性碳原子，不属于手性分子，故不合题意；
②③符合题意，故选C。
8．A
【解析】选A。乙烷的二氯代物有2种同分异构体,丙烷的一氯代物也有2种同分异构体,A项正确;丙烷的一氯代物有2种同分异构体,戊烷有3种同分异构体,B项错误;苯的二氯代物有3种同分异构体,苯的一硝基代物只有1种结构,C项错误;C3H5Br3有5种同分异构体,而C5H11Br有8种同分异构体,D项错误。
9．醇 B D C
【详解】
(1)A中含有羟基，所以属于醇类；根据同分异构体的定义，B、C、D都是A的同分异构体，B与A官能团不同，因而与A互为官能团异构的是B；D与A碳链不同，因而与A互为碳链异构的是D；C与A羟基位置不同，因而与A互为官能团位置异构的是C；故答案为：醇；B；D；C；
(2)<Object: word/embeddings/oleObject4.bin>碳链中有三种碳原子，羟基位于端点即为A，位于第二个碳上即为C，当羟基位于中间的碳原子上时，即满足要求，结构简式为
，故答案为：
；
(3)与A互为碳链异构，可由羟基分别取代<Object: word/embeddings/oleObject5.bin>和<Object: word/embeddings/oleObject6.bin>中的一个氢原子而得，共有如下5种：
(即D)、
、
、
和
，故答案为：
；
。
10．③ ② ⑥ ④ ⑤ ①
【分析】
分析其分子式是否相同，原子的连接方式及其在空间的分布是否相同。
【详解】
（1）C2H5OH和CH3OCH3分子式相同，但官能团不同，故其为同分异构体，填③；
（2）
分子式相同，但是官能团的位置不同，故其为同分异构体，填②；
（3）
分子式相同，结构也相同，故其为同一种物质，填⑥；
（4）
分子式相同，但是原子的空间分布不同，属于顺反异构，填④；
（5）
分子式相同，两分子中的与中心碳原子相连的原子和原子团在空间的分布互呈镜像关系，故其为对映异构，填⑤；
（6）
分子式相同，但是两者碳链不同，故两者互为同分异构体，填①。
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