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第三章简单的有机化合物
第二节从化石燃料中获取有机化合物
第三课时煤的干馏与苯
1.了解煤的干馏原理和主要产品,进一步认识煤的综合利用。
2.了解苯的组成和结构特征,掌握苯的化学性质。
3.通过苯的结构与性质的关系和实验探究,形成结构决定性质的理念。
煤的干馏与苯的性质
乙烯的化学性质
(1)氧化反应
①燃烧氧化
化学方程式:
②乙烯被氧化成。
(2)加成反应
①乙烯与溴水发生加成反应
化学方程式:
②乙烯与水的加成反应
化学方程式:
③乙烯与氢气的加成反应
化学方程式:
④乙烯与氯化氢的加成反应
化学方程式:
3.2.3 煤的干馏与苯
一、煤的综合利用
1.煤的气化——用来制取
(1)定义:
(2)反应方程式:
2.煤的液化
(1)定义:
(2)反应方程式:
3.煤的干馏
(1)定义:
(2)主要产物:
【科学史话】苯的发现之旅
1825年,英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯,并测得其含碳量,确定其最简式为CH;1834年,德国科学家米希尔里希制得苯,并将其命名为苯;之后,法国化学家日拉尔等确定其分子量为78,苯分子式为。
二、苯
1.物理性质
的液体,密度比水,溶于水,沸点小于100℃(为80.5℃),易,熔点为5.5℃,当温度低于5.5℃时苯就会凝结成无色的晶体。
【科学史话】“梦的启示”
19世纪60年代,德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为C6H6,但它们是如何排列、连接的呢?他提出多种可能的排法,但经过推敲后都放弃了,他被这件工作弄得疲惫不堪。一天,他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒,它狠狠地咬着自己的尾巴,后来牢牢地衔在尾巴尖,就此不动了。凯库勒哆嗦一下,醒了过来。多么奇怪的梦啊,总共只有一瞬间的梦,但是在他眼前的原子和分子却没有消失,他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序,也许这就是答案吧?他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切,后来凯库勒提出了两点假设。
(1)苯的六个碳原子形成闭合环状,即平面六边形;
(2)每个碳原子均连接一个氢原子,各碳原子间存在着单、双键交替形式。
【交流研讨】
- 如果苯分子为上述结构,则其可能具有什么重要的化学性质?
2.能否设计实验方案来证明?
【观察思考】比较苯与乙烯的化学性质
向两支分别装有少量酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液的试管中滴入苯,振荡试管,静置后观察现象。
| 酸性KMnO4溶液与苯
| 溴的四氯化碳溶液与苯
| 实验现象
| | | 实验结论
| | 分子式: 结构式: 结构简式:
成键特点:
分子构型:
3.化学性质
(1)氧化反应 —— 燃烧
化学方程式:
现象:
(2)取代反应
①苯与溴的取代反应
化学方程式:
注意事项:
a.苯与发生取代反应,与不反应。
b.溴苯是溶于水,密度比水大的液体,能溶解溴,溶解溴时呈色。是医药、染料和材料领域常用的合成原料。
②苯与硝酸的取代反应
化学方程式:
(3)加成反应
在催化剂作用下和H2加成生成。
化学方程式:
【交流研讨】请根据苯的结构和性质回答下列问题。
1.向溴水中滴加苯,震荡后,会有什么现象?为何?
2.苯的一取代物有几种?为何?
4.用途
苯是一种重要的有机化工原料,广泛用于生产
等;另外,苯也常用做。
【归纳总结1】
【归纳总结2】根据所学知识,思考反应现象,并判断反应类型。
1.下列物质中,难溶于水且密度比水的密度小的是
A.苯 B.乙酸 C.乙醇 D.四氯化碳
2.煤的干馏和石油的分馏两种变化在本质上的差别是
A.加热的温度不同 B.得到的产品不同
C.前者要隔绝空气,后者不必 D.干馏是化学变化,分馏是物理变化
3.硫是燃煤的主要杂质之一。下 列说法正确的是( )
A.燃煤是一种重要的清洁能源 B.燃煤燃烧排放的废气中的<Object: word/embeddings/oleObject1.bin>可形成酸雨
C.对燃煤进行脱硫处理,符合环保理念 D.<Object: word/embeddings/oleObject2.bin>是有毒气体,我国禁止其用于食品加工行业
4.苯环结构中,不存在单双键交替结构,可以作为证据的事实是( )
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ②苯分子中碳原子间的距离均相等 ③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯仅一种结构 ⑤苯在铁粉存在条件下与液溴发生取代反应,但不因化学变化而使溴水褪色
A.②③④⑤ B.①②③④
C.①②④⑤ D.①③④⑤
5.苯是一种重要的有机化工原料,下列有关苯的叙述不正确的是
A.分子式为C6H6 B.属于不饱和烃
C.密度比水小 D.无色无毒的液体
6.下列反应中属于加成反应的是( )
A.乙烯使溴水褪色
B.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.将苯滴入溴水中,振荡后水层接近无色
D.甲烷与氯气混合,黄绿色消失
7.关于苯的结构和性质叙述中,不正确的是( )
A.苯分子中的原子位于同一平面
B.苯的结构简式可表示为
C.苯是单键与双键交替组成的环状结构
D.苯燃烧时能产生大量黑烟
【检测反馈答案】
1.【答案】A
【解析】
A.苯呈液态,密度比水小,难溶于水,A符合题意;
B.乙酸易溶于水,B不符合题意;
C.乙醇与水混溶,C不符合题意;
D.四氯化碳呈液态,难溶于水,密度比水大,在下层,D不符合题意;
2.【答案】D
【解析】指煤在隔绝空气条件下加热、分解,生成焦炭(或半焦)、煤焦油、粗苯、煤气等产物的过程,是化学变化;石油的分馏是根据其组分沸点的不同将石油中的碳氢化合物予以分离的过程,是物理变化;则D项符合题意。
3.【答案】C
【解析】
A.燃煤燃烧产生二氧化硫等空气污染物,不属于清洁能源,A错误;
B.酸雨与二氧化碳无关,与二氧化硫、氮的氧化物有关,B错误;
C.对燃煤进行脱硫处理,能够减少二氧化硫排放,符合环保理念,C正确;
D.二氧化硫是有毒气体,安全含量范围内,可用于食品加工行业,如葡萄酒中添加少量二氧化硫防止其被氧化,D错误;
4.【答案】C
【解析】①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,可以证明苯环结构中不存在单键与双键的交替结构,正确;②苯分子中碳原子间的距离均相等,则苯环上碳碳键的键长相等,说明苯环结构中的化学键只有一种,不存在单键与双键的交替结构,正确;③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷,不能证明苯环结构中不存在单键与双键的交替结构,错误;④如果是单双键交替结构,邻二甲苯的结构应有两种,邻二甲苯只有一种结构,说明苯环结构中的化学键只有一种,不存在单键与双键的交替结构,正确;⑤苯在铁粉存在下同液溴可发生取代反应,生成溴苯,苯不因化学变化而使溴水褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,可以证明苯环结构中不存在单键与双键的交替结构,正确。故C项正确。
5.【答案】D
【解析】苯是无色有毒的液体,密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂,苯分子式是C6H6,饱和烷烃中6个C原子最多可结合14个H原子,因此苯是不饱和烃,因此合理选项是D。
6.【答案】A
【解析】A.乙烯和溴水发生加成反应,故正确;B.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生氧化反应,故错误;C.苯和溴水是萃取过程,不是化学反应,故错误;D.甲烷和氯气发生取代反应,故错误。故选A。
7.【答案】C
【解析】苯是平面正六边形,所有原子均在同一平面,碳碳键均完全相同,无单键、双键之分。
A.苯是平面正六边形,分子中的原子位于同一平面,故A正确;
B.苯形成一个共轭大派键,故结构简式可表示为,故B正确;
C.苯的碳碳键是特殊化学键,不是单双键交替,故C错误;
D.苯燃烧时火焰明亮,能产生大量黑烟(含碳量高),故D正确;
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