3.3 合成高分子化合物 学案

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第三章有机合成及其应用 合成高分子化合物
第3节　合成高分子化合物


1.了解高分子化合物的分类、组成与结构特点，能根据加成聚合反应产物的化学式确定单体和链节。
2.能够说明加成聚合反应和缩合聚合反应的特点，体会合成高分子化合物常用的两种方法——加成聚合反应、缩合聚合反应，能列举常见高分子化合物的聚合反应，并写出反应的化学方程式（限于教材中列出的化学方程式）。
3.知道高分子化学反应式合成某些特殊聚合物的方法，并能够实现高分化合物的改性。
4. 知道高分子材料与高分子化合物的关系，能举例说明一些常见高分子材料的应用，了解几种功能高分子材料的特殊性能，体会高分子科学在发展经济、提高人们生活质量方面的作用。


    高分子化合物的合成方法加聚反应和缩聚反应反应的特点。


1.乙烯加成聚合得到聚乙烯的反应方程式。
2.丙烯加成聚合可得到聚丙烯的反应方程式。
3.乙炔发生聚合反应生成聚乙炔的方程式。
4.苯酚与甲醛发生聚合反应，生成酚醛树脂的方程式。

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• 高分子化合物的概述
  

• 【阅读自学】阅读教材P135-136,了解高分子化合物的有关概念和分类。
  

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（1）定义：一般是指由成千上万个原子以共价键连接形成的、相对分子质量的化合物简称，又称（简称大分子）。高分子多是由小分子通过聚合反应而生成的，因此，也称为，常称为。
（2）单体：能用来合成高分子化合物的称为单体
（3）链节：和均可以重复的最小单位称为重复结构单元，又称链节。重复结构单元数 n又称。
(4)高分子化合物的分类
①按照高分子化合物的来源分为和。
②按照高分子化合物分子链的形状分为、、。
③按照高分子化合物受热时的不同行为分为 和。
④按照高分子化合物的工艺特点和用途分为。
二．高分子化合物的合成——聚合反应

• 【阅读自学】阅读教材P137-138,了解高分子化合物合成的方法及特点。
  

聚合反应定义：。
1.加成聚合反应
定义：指单体通过的方式生成高分子化合物的聚合反应，简称。
特点：(1)单体必须是含有、等键的化合物。
(2)发生加聚反应的过程中副产物(小分子化合物)产生，只生成高聚物。
(3)聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成，聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。
【练习应用】写出下列加聚反应反应的化学方程式
①甲基丙烯酸甲酯。
②异戊二烯。
③丙烯腈。
④苯乙烯。
2.缩合聚合反应
定义：指由单体通过而生成高分子化合物的聚合反应，简称。
特点：(1)缩聚反应的单体通常是具有或的小分子。
(2)缩聚反应生成聚合物的同时，还有生成。
(3)所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成。
【练习应用】写出下列缩聚反应反应的化学方程式
①己二酸与己二胺脱水缩聚。
②乙二酸与乙二醇脱水缩聚。
三．高分子化学反应

• 【阅读自学】阅读教材P138-139,了解高分子化学反应及其应用。
  

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(1)有参与的化学反应称为高分子化学反应。利用高分子化学反应，可将已有的天然或合成高分子转变为，反应的目的一般是为高分子带来某种特定的功能或性质，或者是得到一种全新的高分子化合物。高分子化学反应分为聚合度、和的反应。
(2)将聚苯乙烯的分子链“接枝”到聚丁二烯的分子链上，实现了高分子聚合度的，得到具有高抗冲击性能的聚苯乙烯。
(3)高分子化合物可以在力、热、光、化学物质、水或微生物等作用下降解，发生聚合度的反应。
(4)聚苯乙烯的苯环上可以发生磺化反应，磺化程度较高时甚至可以使原本难溶于水的聚苯乙烯变得极易溶于水。这一过程高分子链的聚合度发生变化。
四．合成高分子材料
以为基本原料，加入适当(包括填料、增塑剂、颜料、发泡剂等)，经过一定加工过程制成的材料称为合成高分子材料。
【活动探究】根据P139页所列常见塑料的名称和标识，思考并与同学们讨论下列问题。
(1) 这些塑料的单体是什么 ?
(2) 请举例说明不同成分的塑料的用途有什么不同？

名称	单体	用途
聚对苯二甲酸乙二（醇）酯
高密度聚乙烯
聚氯乙烯
低密度聚乙烯
聚丙烯
聚苯乙烯

• 【自主阅读】阅读教材140-142，了解合成材料的分类以及常见的高分子材料
  

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• 常见的合成高分子材料
  

①塑料：塑料通常是由及各种助剂组成的。
②涂料：涂料是一种涂布于物体表面后能结成坚韧保护膜的物质，起和的作用。
③黏合剂：目前使用的黏合剂的主要成分是各种。

• 功能高分子材料
  

功能高分子材料是指除了具有一般高分子的力学性能外，还具有特殊、或等功能的高分子。一般在高分子链的主链、侧链或交联网络的内部或表面含有某种。
(1)离子交换树脂
离子交换树脂是高分子发展史上第一个，主要用于高纯水、软水的制备及工业废水的处理。另外，它的也被广泛用于有机合成。离子交换树脂分为交换树脂和交换树脂。
(2)医用高分子
一种可降解的医用高分子材料。生物非降解型的医用高分子材料与生物体接触后具有。用于临床研究的这类材料主要有硅橡胶、聚(甲基)丙烯酸甲酯、聚氨酯、聚四氟乙烯等。


1．下列说法中正确的是(　　)
A．油脂是高级脂肪酸甘油三酯，其相对分子质量较大，所以是有机高分子化合物
B．聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的，所以聚乙烯和乙烯的化学性质相同
C．聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的，但是聚乙烯的基本结构和乙烯的结构不同
D．一块无色透明的塑料的成分是聚乙烯，所以是纯净物，有固定的相对分子质量
2．某高分子化合物的部分结构如下：


下列说法不正确的是(　　)
A．聚合物的链节是—CHCl—CHCl—
B．聚合物的分子式是C3H3Cl3
C．合成该聚合物的单体是CHCl===CHCl
D．若n表示链节数，则其相对分子质量为97n
3．下列合成高分子化合物的反应及类型均正确的是(　　)






4．下列物质，不属于高分子化合物的是(　　)
①甘油　②油脂　③纤维素　④淀粉　⑤有机玻璃   ⑥蛋白质　⑦蔗糖　⑧天然橡胶　
⑨2，4，6­三硝基甲苯   ⑩涤纶
A．①④⑦　　　　　　　        B．①②⑦⑨
C．③⑤⑥⑩           D．②③⑦⑧
5．某种光敏性高分子材料在荧光屏及大规模集成电路中应用广泛，其结构简式如下所示。


该高分子可由单体M经加聚反应得到，对其单体M的叙述正确的是(　　)
A．分子式为C11H11O2
B．1 mol M最多能和4 mol H2发生加成反应
C．它可以和FeCl3溶液发生显色反应
D．它既能发生加成反应，又能发生水解反应
6．合成导电高分子材料PPV的反应：


下列说法正确的是(　　)
A．合成PPV的反应为加聚反应
B．PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元
C．
和苯乙烯互为同系物
D．通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度
7．下列高分子化合物的单体为一种的是(　　)


8．下列对合成材料的认识不正确的是(　　)
A．有机高分子化合物称为聚合物或高聚物，是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而制得的


C．聚乙烯(CH2—CH2)是由乙烯加聚生成的纯净物
D．高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类
9．下列有关功能高分子材料用途的叙述中，不正确的是(　　)
A．高吸水性树脂主要用于干旱地区抗旱保水、改良土壤、改造沙漠
B．离子交换树脂主要用于分离和提纯物质
C．医用高分子材料可用于制造医用器械和人造器官
D．聚乙炔膜可用于分离工业废水和海水淡化
10．写出下列高聚物的单体。


检测反馈答案

• 【答案】C
  

• 【解析】油脂的相对分子质量只有几百，而有机高分子化合物的相对分子质量一般高达104～106，所以，油脂不是有机高分子化合物；乙烯在发生加聚反应时，碳碳双键打开，所以聚乙烯中没有碳碳双键，而是单键，因此二者结构和化学性质都不相同；塑料的组成成分是聚乙烯，但是合成聚乙烯所用的乙烯分子的数目不同，链节数不同，所以塑料不是纯净物，而是混合物。
  

• 【答案】B
  

• 【解析】碳碳单键可以旋转，则可判断上述聚合物重复的结构单元(即链节)为该聚合物的结构简式为合成它的单体是CHCl===CHCl，其分子式为(C2H2Cl2)n，相对分子质量为97n。
  

• 【答案】C
  

• 【解析】A项，反应类型判断错误，应该是加聚反应；B项，产物的结构简式书写错误，应该是；D项，HCl的化学计量数应为2n。
  

• 【答案】B
  

• 【解析】①甘油分子式为C3H8O3，相对分子质量为92，不属于高分子化合物；②油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，相对分子质量不大，不属于高分子化合物； ③纤维素与④淀粉的基本结构单元都是葡萄糖单元，为天然高分子化合物；⑤有机玻璃的化学名称叫聚甲基丙烯酸甲酯，是由甲基丙烯酸甲酯聚合而成的，属于人工合成高分子化合物；⑥蛋白质是由氨基酸缩聚形成的高分子化合物；⑦蔗糖属于二糖，相对分子质量较小，不是高分子化合物；⑧天然橡胶是聚异戊二烯，由异戊二烯加聚形成，是天然高分子化合物； ⑨2，4，6­三硝基甲苯，相对分子质量不大，不属于高分子化合物；⑩涤纶的基本组成物质是聚对苯二甲酸乙二酯，故也称聚酯纤维，属于人工合成高分子化合物；不属于高分子化合物的是①②⑦⑨。
  

• 【答案】D
  

• 【解析】根据结构简式，可以找出其单体M为，则其分子式应为C11H10O2，A错误；1 mol M中碳碳双键消耗2 mol H2 、苯环消耗3 mol H2，所以最多消耗5 mol H2，B错误；因M中无酚羟基，所以不能和FeCl3溶液发生显色反应，C错误；因为M中有碳碳双键和酯基，故可发生加成反应和水解反应，D正确。
  

• 【答案】D
  

• 【解析】加聚反应的实质是加成聚合，加聚反应中不会有小分子物质生成。结合题干中所给的反应方程式，分析其化学键的变化可知，该反应为缩聚反应。聚苯乙烯的结构简式为，重复结构单元(链节)为；PPV的链节为。同系物是指结构相似，在分子组成上相差n个CH2的有机化合物。和相差1个C2H2，故不可能互为同系物。利用质谱法可测定PPV的平均相对分子质量，再利用其平均相对分子质量求聚合度。
  

• 【答案】A
  

• 【解析】　A为加聚产物，单体为；B为加聚产物，单体为CH2===CHCl和CH2===CH2；C为缩聚产物，单体为和HOCH2CH2OH；D为缩聚产物，单体为H2N(CH2)6NH2和
  

HOOC(CH2)4COOH。

• 【答案】BC　
  

• 【解析】选高分子化合物主要是由小分子通过加聚、缩聚两类反应制得，故A正确；链节中含有酯基结构，从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上加氢原子得到其相应的单体羧酸和醇。所以的单体是，故B错误；聚乙烯分子所包含的链节数不同，即n值不同，是混合物，故C错误；高分子材料按来源分为天然、合成高分子材料，故D正确。
  

• 【答案】D
  

• 【解析】保水剂是一种强吸水树脂，能在短时间内吸收自身重量几百倍至上千倍的水分，高吸水性树脂可做保水剂，A正确；离子交换树脂是带有官能团(有交换离子的活性基团)、具有网状结构、不溶性的高分子化合物，主要用于分离和提纯物质，B正确；医用高分子材料是指用以制造人体内脏、体外器官、药物剂型及医疗器械的聚合物材料，可用于制造医用器械和人造器官，C正确；聚乙炔膜属于导电高分子，主要用于电子元件，D错误。
  

• 【答案】
  

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