（选必3）2.3.1 苯（解析版）（导学案1）

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• 烃
  

• 第三节  芳香烃
  

2.3.1 苯

• 从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。
  

• 能描述和分析苯的重要反应，能书写相应的化学方程式
  

教学重点：苯的结构和性质
教学难点：苯的结构和性质


一、苯的物理性质及应用
【学生活动1】
阅读课本，回答下列问题：

• 芳香烃的定义
  

               
                                

• 苯的物理性质
  

               
                                

• 苯的应用
  

               
                                
【实验2-1】
实验：向两支各盛有2 mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。
实验现象：
               
                                
实验结论：
               
                                

• 苯分子的结构
  

苯分子为形结构，其中的6个碳原子均采取杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以结合，键间夹角均为，连接成六元环状。每个碳碳键的键长，都是139pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。



【学生活动2】

• 苯的结构
  

• 分子式为：            
  

• 结构式：            
  

• 结构简式：                     
  

• 最简式：            
  

• 三、苯的化学性质
  

1.氧化反应
(1)可燃性：燃烧时产生的火焰并有浓烟产生，
化学方程式为：                。
(2)使酸性KMnO4溶液褪色。
2.取代反应
(1)苯与溴在催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子所取代，生成。
化学方程式为：                。
纯净的溴苯是一种液体，有的气味，溶于水，密度比水的。
(2)在作用下，苯在50~60℃还能与浓硝酸发生，生成。
化学方程式为：        。
纯净的硝基苯是一种液体，有气味，溶于水，密度比水的。
(3)加成反应
在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生，生成。
化学方程式为：        。

• 【答案】
  

一、苯的物理性质及应用
【学生活动1】
1．芳香烃：在烃类化合物中，含有一个或多个苯环的化合物。最简单的芳香烃为苯。
2．苯的物理性质：
苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的小。
3. 应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。
【实验2-1】
实验现象：
向两支各盛有2 mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾，无明显现象
向两支各盛有2 mL苯的试管中分别加入溴水，容易分层，下层为橙红色，上层为无色。
实验结论：
苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也不与溴水反应。溴在苯中的溶解度比在水中的大,因此苯能将溴从水中萃取出来。

• 二、苯分子的结构
  

平面正六边形     sp2   σ键   120°   相等   大π键
【学生活动2】

• 
  

• 三、苯的化学性质
  

1.氧化反应
2.取代反应
(1) FeBr3    溴苯

• 无色   特殊    不    大
  

(2 )浓硫酸    硝化反应   硝基苯

• 无色     苦杏仁    不    大
  

• 加成反应   环已烷
  

• 乙烯和苯较易能够共同发生的反应类型有   
  

加成反应   
取代反应   
聚合反应     
氧化反应．

• A.         B.         C.         D.
  

• 【答案】D
  

• 【解析】
  

• 乙烯含有碳碳双键，能够发生加成反应和聚合反应，不易发生取代反应；苯能够与氢气加成，与卤素单质、浓硝酸发生取代反应，不能发生聚合反应，苯和乙烯都是烃，都能够燃烧即能发生氧化反应，故选D。
  

• 下列说法正确的是
  

• A. 从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所以它能使溴水褪色B. 由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰C. 苯分子中碳原子之间只形成键D. 苯是单、双键交替组成的环状结构
  

• 【答案】B
  

• 【解析】略
  

• 下列属于取代反应的是  
  

• A. 光照射甲烷与氯气的混合气体B. 乙烯通入溴水中C. 在镍做催化剂的条件下，苯与氢气反应D. 乙烯与酸性高锰酸钾溶液
  

• 【答案】A
  

• 【解析】
  

• 有机物中的原子或原子团被其他的原子或原子团所代替生成新的化合物的反应叫取代反应。A. 甲烷和与氯气的混合气体在光照时发生取代反应，故A正确；B. 乙烯和溴水之间的反应是加成反应，不是取代反应，故B错误；C. 在镍做催化剂的条件下，苯与氢气反应，属于加成反应，故C错误；D. 乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应，属于氧化还原反应，故D错误。故选A。
  

• 下列关于苯的叙述正确的是
  

• A. 反应常温下能进行，其有机产物为B. 反应不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层C. 反应为加成反应，产物是三硝基甲苯D. 反应中1mol苯最多与3mol 发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键
  

• 【答案】B
  

• 【解析】
  

A.苯与液溴发生取代反应生成溴苯，故A错误；B.苯不含碳碳双键不能被酸性高锰酸钾氧化，苯与水不互溶、密度小于水，有分层现象，紫色层在下层，故B正确；C.反应
为苯与硝酸在浓硫酸作催化剂条件下发生取代反应生成硝基苯，故C错误；D.反应
中1mol苯最多与发生加成反应，但是苯分子不含碳碳双键，故D错误；故选：B。

• 某同学分别用下列装置a和b制备溴苯，下列说法错误的是
  

• A. 两烧瓶中均出现红棕色气体，说明液溴沸点低B. a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀，说明烧瓶中发生取代反应C. b装置试管中吸收，液体变红棕色D. b装置中的倒置漏斗起防倒吸作用，漏斗内形成白烟
  

• 【答案】B
  

• 【解析】
  

A.两烧瓶中出现的红棕色气体为溴，说明液溴沸点低，易挥发，故A正确；B.液溴易挥发，进入锥形瓶中也可以和溶液反应生成淡黄色沉淀AgBr，不能说明烧瓶中一定发生取代反应，故B错误；C.b装置试管中
用来吸收挥发的
，
溶解在
中，液体变红棕色，故C正确；D.b装置中的倒置漏斗起防倒吸作用，漏斗内HBr与挥发的反应生成，形成白烟，故D正确。故选B。

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